Config R et S dans une molécule

[invite6eafe6f9]

Bonsoir a tous


Voilà j'ai un petit soucis sur la configuration R et S dans une molécule enfaite c'est surtout pour l'ordre de classement des substituants du carbone asymétrique

Je m'explique :

Prenons cette molécule:


elle comporte 3 C asymétrique : 2 - 3 - 4

Prenons le cas du C3.
Possède 4 substituants différent avec le H ayant le numéro atomique le plus faible 1.

donc on le place derriere on represente le carbone en représentation de newman on place les substituants ect ....

Mon problème est la nature des substituants :

il y a - OH dont je suis sure et après les autres comment on les determine ece que je prend seulement un carbone après ? c'est a dire le C4 ou bien je prend tout le "bras" de la molécule du C4 jusqu'au CH3 final ?

Et pour le C4 comment classe t'on les substituants il y a différente possiblité :

C-H-CH3-CH2
C-CH3-H-CH2

enfaite ce sont mes deux questions:
- On doit prendre le 'bras' de la molécule c'est a dire tout ce qui est après le C4?
-Et vue que cette configuration repose sur le numéro atomique des atomes comment classe t-on les substituants des substituant ?:/


J'espere que vous m'avez compris car je n'ai pas été très très clair =)

Merci a vous et bonne soirée
-----

[shaddock91]

Bonjour. Tu as beaucoup de "tut" sur le web en ce qui concerne la nomenclature de la stéréochimie, par exemple:
http://www.sciences-en-ligne.com/DIS...old_prelog.htm

Il suffit de rechercher sur Google: Cahn ingold.

[invite6eafe6f9]

Bonjour shaddock

j'ai eu la réponse a une de mes question la 2eme et je crois avoir la réponse a la 1ere mais si quelqu'un pouvait me donner la confirmation:

substituant du C3: H-OH-C1C2-C4C5C6C7C8?

On ne prend pas juste le C4 ou le C2 ? mais enfaite tout les C qui suivent ?

Ps: j'ai fait une recherche google avec Cahn ingold et sur ce point là j'ai pas trouvé d'info clair

Merci a vous

[jeanne08]

- ce que l'on appelle substituant sur un C asymétrique est tout le groupement attaché
* - pour le classement : priorité au numéro atomique le plus grand de l'atome directement attaché ainsi sur C3 : O ( donc OH ) prioritaire , puis il faut départager les deux C enfin H est le dernier
- pour départager C2 et C4 on regarde à quoi ils sont accrochés : C2 à C , N et H et C4 à 2C et H . Comme N est prioritaire sur C C2 est prioritaire sur C4

* - pour C4 accroché à 3C et un H il faut classer les 3 C
C3 accroché à O est prioritaire sur C de la chaine accroché à C et 2H lui même prioritaire sur CH3 ( C accroché à 3H )

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite6eafe6f9]

Yep merci d'avoir répondue a mes questions c'est sympas ça c'est éclairci

Merci a vous bonne journée