Lien formules topologiques et modèle de Cram?

[invite82b11ac1]

Bonsoir,
Je suis en PCEM1 et je rencontre quelques problèmes en chimie orga, notamment dans certains QCM concernant les réactions (SN, E, ...). On nous demande parfois de trouver le ou les produits qu'on obtiendra. Le problème c'est que je suis incapable à chaque fois de prévoir si un H sera en avant du plan de la feuille, dans le plan ou en arrière.
Du coup, vu qu'on a affaire tantôt à des formules topologiques des molécules, tantôt à des modèles de Cram, je voulais savoir si c'était possible de savoir comment faire le lien entre ces deux représentations et donc être sûre que tel atome se trouve dans le bon plan par rapport à celui de la feuille...?

Merci d'avance
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[HarleyApril]

bonsoir
Tu pourrais nous montrer un exemple où tu coinces ?
(pour insérer des images, utiliser l'outil trombone de la barre d'outils, visible en mode avancé)
cordialement

[invite82b11ac1]

Ok, alors voilà un des QCM sur lesquels je bloque...

[Mickounet]

Bonsoir...Ah la P1... des vieux souvenirs ^^

Question : As tu vu la représentation de Newman ? Si oui je pense que c'est le meilleur moyen de te représenter ce genre réaction. Les réactions d'élimination en l'occurence E2 dans l'exemple que je vais prendre ne peuvent se faire qu'en anti-coplanaire. Plus important que de voir dans l'espace je pense qu'il faut apprendre comment se passe le mécanisme. La vision dans l'espace s'acquiert avec le temps et l'entrainement ou sinon comme dis mon prof :"Si tu ne vois pas dans l'espace il faut que tu fasses du ... trampoline".

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite82b11ac1]

Ok!^^
Oui oui j'ai vu la représentation de Newman, ça a l'air d'être une bonne astuce pour le coup. Mais problème : je viens d'essayer de faire la représentation de Newman pour la molécule de l'exercice et je bloque toujours... La chimie orga c'est vraiment pas mon truc... Ce serait possible de me montrer ce que la représentation de Newman devrait donner pour l'exemple que j'avais posté svp? Ca me permettra d'avoir un bon modèle pour ne plus me faire d'erreurs stupides (et fatales en P1!-_-)?

[invite62ab9fd0]

Tu as zappé ton chapitre de stéréochimie ? ^^

Pour écrire F en Cram :

Ordre de priorité C2 : Cl>C-NO2>CH3>H , le carbone est R donc on tourne vers la droite, c'est bon donc le Cl est en avant, le H en arriere
Ordre de priorité C3 : NO2>C-Cl>CH3>H , le carbone est S mais on tourne vers la droite donc le NO2 est en arriere et le H en avant.

[invite82b11ac1]

Merci (et si j'ai assisté au cours de stéréochimie, c'est ça le pire -_-!), mais c'est pas exactement ce que je demandais. Je voulais savoir c'était quoi la représentation de Newman de la molécule G. Sinon, même en reprenant ton explication, j'aboutit pas aux réponses A et E... Help!

[HarleyApril]

bon, sur ce coup là, j'ai mouillé la chemise !
prov.pdf

bon courage pour la lecture

[invite82b11ac1]

Oh merci beaucoup! C'est super gentil et très clair par ailleurs!
Ca y est je crois avoir compris, reste plus que de l'entraînement (intensif!) pour bien assimiler tout ça, mais maintenant que j'ai les bases, ça devrait aller mieux a priori.^^

[HarleyApril]

un dernier truc pour gagner du temps quand il faut trouver si un carbone est R ou S
tu numérotes les substituants
si le numéro 4 est derrière, tout va bien, tu appliques et voilà
si le numéro x est derrière, tu l'échanges avec le 4
(ce faisant, tu as inversé la configuration)
tu regardes comment ça tourne et si tu trouves R, c'est que c'est S

voilà, c'est le truc de la mère Michèle

[invite82b11ac1]

Lol, ok je vais voir tout ça! Merci encore!

[Mickounet]

Re. Donc oui ça marche à tous les coups : si tu échanges un substituants à la fois tu changes la configuration absolue du carbone, en revanche si tu le fais 2 fois tu retombes sur la config du carbone de départ CQFD ^^.