2 questions en chimie organique .

[invite61942757]

Bonjour .
j'ai deux questions en chimie organique .
1)Comment passer du groupe amine (-NH2) au groupe hydroxyl
(-OH) ? en utilisant HNO2 dans un milieu aqueux ?
2)Est ce qu'il y a une méthode qui permet de classer des groupements d'atomes selon l'ordre croissant de leur propriété migratrice dans les réactions de transposition ?
Merci d'avance.

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[invite19431173]

1)Comment passer du groupe amine (-NH2) au groupe hydroxyl
(-OH) ? en utilisant HNO2 dans un milieu aqueux ?

Ben C'est HNO2/HCl, pour former le composé diazo instable, ensuite tu fais une SN avec OH-. Tu étais pas loin

2)Est ce qu'il y a une méthode qui permet de classer des groupements d'atomes selon l'ordre croissant de leur propriété migratrice dans les réactions de transposition ?
Merci d'avance.

Je suis pas sûr qu'il existe réellement un ordre, de plus, il y a plusieurs type de transpositions... Tu pensais aux réarrangements, de façon générale ?

[invite61942757]

Merci beaucoup Benjy_star .

Ben C'est HNO2/HCl, pour former le composé diazo instable, ensuite tu fais une SN avec OH-. Tu étais pas loin

Est ce qu'on peut tout simplement traiter l'amine avec l'acide nitreux ( l'azote devient protonné ) --> faire une substitution nucléophie avec H2O --> arracher un hydrogène de l'oxygène pour obtenir le groupement hydroxyl .

Est ce qu'il y a une différence entre réarrangement et transposition ?
Merci .

[invite19431173]

Est ce qu'on peut tout simplement traiter l'amine avec l'acide nitreux ( l'azote devient protonné ) --> faire une substitution nucléophie avec H2O --> arracher un hydrogène de l'oxygène pour obtenir le groupement hydroxyl .

Non... NH3+ est un mauvais groupe partant, et H2O n'est pas un assez bon nucléophile pour "virer" -NH3+

Est ce qu'il y a une différence entre réarrangement et transposition ?

Heu... bonne question. Je crois qu'on parle de transposition pinacloolique etc, donc une caractéristique après le mot transposition. Et ces transpositions appartiennent à la catégorie des réarrangements... Mais sans conviction, à vérifier !

Voilà ! hésite pas !

[A voir en vidéo sur Futura]

[persona]

Réarrangement est un copié-collé du mot anglais rearrangement. En français, on dit transposition !

[invite490d72de]

D'accord avec toi persona

[invite490d72de]

Question rapide :confused: : quelle méthode peut on utiliser (parmi d'autre) pour synthétiser une fonction époxyde.
Réponse : Alpha amino alcool en milieu acide. Et oui. Conclusion, l'amine se protone et l'alcool vient suxtituer l'ammonium ainsi formé. Donc il est possible de substituer un NH2 par OH en milieu acide.
Voili voilou.