Chimie organique

[invite0d8033e9]

Bonjour à tous!
Voilà j'ai fait pas mal d'exercice pour m'entrainer mais j'ai pas la correction de ces exercice dans mon bouquin de chimie orga pour certains.
Pouvez vous m'aider à corriger mes réponses. Et si j'ai faux; me corriger!

Merci beaucoup de toute l'aide que vous m'apporterai

Exercice 1:
Les structure du LSD et de la pyridoxine sont donnée ci dessouscf fichier n°1)

1) Comment appelle t on les fonctions correspondante aux trois atome d'azote du LSD?
Quel es l'azote le plus basique de la molécule? Justifier votre réponse.
NH
Comment appelle t on les fonctions correspondante aux trois atome d'oxygène de la pyridoxine?
Quel es l'oxygène le plus acide de la molécule? Justifier votre réponse.
CH2OH
Ici je vois pas ce qu'on me demande de faire; je nomme les fonction c'est ça?

Exercice 2:
L'androstérone dont la structure es donnée ci dessous est une des principales hormones sexuelles masculines.(cf fichier n°2)

1° Indiquer tous les carbones asymétriques par des astérisques( je trouve 7C*)
2°Représenter l'androstérone dans l'espace dans sa conformation la plus stable.
Les réponses que j'ai trouver sont dans le fichier joint a cette exercice.

Exercice 3:
Un hexapeptide de composition Arg, gly,leu,Pro3 à une proline aussi bien en position C-terminale qu'en position N-terminale.

1)comment effectuer une hydrolyse d'un peptide en acide aminé
Ici je suis pas sure de ma réponse. Pouvez vous me la completer si elle n'est pas précise. merci

Le peptide est traité avec le phénylthioisocyanate qui réagit avec la fonction amine de l'acide aminé N-terminal. Par la suite une hydrolyse acide décroche cette acide aminé du rest sous forme d'une phénylthiohydantoïne celle ci est identifiée et le peptide racourci d'une acide aminé est soumis a nouvelle dégradation d'Edmann.

2)Quelle est la structure de ce peptide si l'hydrolyse partielle donne les fragments suivants:
gly-pro-arg
arg-pro
pro-leu-gly
3)Proposer une synthèse pour le dipeptide N-terminale.
=> J'aimerai bien comprendre cette exercice parce-qu'il illustre bien le cours. merci de m'aider à le résoudre

Pour les 2 dernière question je vois pas comment mit prendre, qu'elles sont les démarches à suivre pour y répondre?

Exercice 4:
La composition d'un polypeptide en acide aminé est la suivantes:
arg,2cys,ile, leu,lys,phe,thr,tyr,gly.
La nature des 2 extrémité du peptide à été identifié: Ile en N-teminal et Gly en C-terminal.

L'action de la Chymotripsine sur le polypeptide donne 3 peptide de compostion:
gly,//2cys,lys,tyr//arg, ile, leu, phe

L'action de la tripsine donne 2 peptides de composition:
Arg, ile, leu//2cys, gly, lys, Phe,thr ,tyr

Ceci est un exercice résolu dans mon bouquin mais j'ai un problème sur une question!
...
5)Ecrire la formule semi développer plane de la formule majoritaire à pH=11 du peptide qui représente l'extrémité N-terminale du polypeptide et qui est obtenu lors de l'hydrolyse par la trypsine.

La réponse est dans le fichier que j'ai joint" BM". Je voulais savoir si c'était possible qu'au début et fin du peptide je met :
NH2-...-COOH a la place du N-...-COO^-
Données:Pka COOH=2.3;Pka NH3+ =9.7 ;Pka NH3+ =9.7 ;Pka lys=10.5;Pka tyr= 10;Pka thr= 10.5;Pka arg=12.5

Je vous en serait infiniment reconnaissant si vous m'aider à corriger ces exercices pour m'entrainer à mon prochain exam!

Merci
-----

[HarleyApril]

bonjour

oui, on te demande de nommer les fonctions présentes dans les molécules

Hydrolyse des peptides en acides aminés : HCl 6N une nuit à reflux
normalement, ça doit trainer dans ton cours

cordialement

[invite0d8033e9]

ok merci Harley April pour ton aide, mais mon exercice 2 est-il juste?
Exercice 3: 2)3) je sais pas c'est quoi les démarche à suivre pour y répondre
Exercice 4: je doute sur une question personne pourrait me répondre?

[HarleyApril]

pour l'androstérone, il y a bien sept carbones asymétriques
sur la jonction de cycle A B (on met les lettres de gauche à droite) le H est derrière, en 3D, tu le mets devant
par ailleurs, il te manque le carbonyle sur le cycle D
normalement, tu vas trouver un truc de ce genre


pour ton peptide, donne ton raisonnement, on te dira où ça coince

bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite0d8033e9]

Ah oui en effet pour l'exercice 4 il y avait d'autre question mais je les ait comprise donc je ne voyait pas l'interet de les mettre; mais peut être que pour vous ça vous aidera à répondre a ma question.

...1)Déterminer la structure primaire de ce peptide en positionnant les sites de coupures des 2 protéases(code à 3lettre).

La solution est:
Chymotrypsine: H2N-ile-arg-leu-phe//2cys-lys-tyr-thr//gly-COOH (// coupure par la chymotrypsine)
Trypsine: H2N-ile-leu-arg//cys-phe-lys//cys-thr-tyr-gly-COOH

Ensuite on me demande "5)Ecrire la formule semi développer plane de la formule majoritaire à pH=11 du peptide qui représente l'extrémité N-terminale du polypeptide et qui est obtenu lors de l'hydrolyse par la trypsine."

Comme on veut celle qui représente le N-terminal j'ai prit le 1er peptide et j'ai assembler les différent acide aminé sous leur formes planes; mais au début moi j'ai mit H2N-....-COOH et j'ai vu que dans le bouquin il ont mit sous forme N-...-COO^- (cf fichier joint n°4). Ma première solution était-elle juste?? si non pouvez vous me dire pourquoi?

Merci

[invite0d8033e9]

Personne peut me dire si ma réponse à propos du peptide de l'exercice 4 es juste?

[invite0d8033e9]

Exercice 1:
Les structure du LSD et de la pyridoxine sont donnée ci dessouscf fichier n°1)

1) Comment appelle t on les fonctions correspondante aux trois atome d'azote du LSD?
Quel es l'azote le plus basique de la molécule? Justifier votre réponse.
NH
2)Comment appelle t on les fonctions correspondante aux trois atome d'oxygène de la pyridoxine?
Quel es l'oxygène le plus acide de la molécule? Justifier votre réponse.
CH2OH

pour la molécule de LSD j'ai trouver:
1_fonction amide
2_amine tertiaire
3_amine secondaire

c'est l'amine tertiaire la plus basique.

pour la pyridoxine j'ai trouver
1_fonction alcool
2_alcool secondaire
3_alcool secondaire

je pense que c'est l'alcool secondaire le plus acide.

Pouvez vous me corriger? svp
Merci

[invite3507dbd4]

pour la pyridoxine j'ai trouver
1_fonction alcool
2_alcool secondaire
3_alcool secondaire

Pour la 1, tu peux préciser davantage. Comment appelle-t-on un phényl porteur d'un groupement OH? Quel peut-être le pKa de cette fonction en comparaison à des alcools aliphatiques ''classiques'' (primaires, secondaires, etc...)? De là en découle la réponse à ta question ''Quel est l'oxygène le plus acide de la molécule? '' (qui en passant est sacrément mal posé)

Pour la 2 et 3, je ne suis pas d'accord. À combien de carbones est relié l'atome de carbone porteur de la fonction hydroxyl?

[invite0d8033e9]

donc pour le 1_ c'est phénol
l'atome de carbone porteur de la fonction hydroxyl est relié à 1 carbone pour le 2_ et 3_. ça donne bien R-CH2-OH non?

[oursgenial]

et donc un alcool primaire

[invite0d8033e9]

ah oui en effet! je pensais avoir écrire alccol primaire!

OK merci. J'ai enfin comprit cette exercice!

Merci beaucoup à tous pour votre aide!!!

[invite0d8033e9]

Exercice 4:
La composition d'un polypeptide en acide aminé est la suivantes:
arg,2cys,ile, leu,lys,phe,thr,tyr,gly.
La nature des 2 extrémité du peptide à été identifié: Ile en N-teminal et Gly en C-terminal.
L'action de la Chymotripsine sur le polypeptide donne 3 peptide de compostion:
gly,//2cys,lys,tyr//arg, ile, leu, phe
L'action de la tripsine donne 2 peptides de composition:
Arg, ile, leu//2cys, gly, lys, Phe,thr ,tyr

Ceci est un exercice résolu dans mon bouquin mais j'ai un problème sur une question!
1)Déterminer la structure primaire de ce peptide en positionnant les sites de coupures des 2 protéases(code à 3lettre).

La solution est:
Chymotrypsine: H2N-ile-arg-leu-phe//2cys-lys-tyr-thr//gly-COOH (// coupure par la chymotrypsine)
Trypsine: H2N-ile-leu-arg//cys-phe-lys//cys-thr-tyr-gly-COOH

2)Ecrire la formule semi développer plane de la formule majoritaire à pH=11 du peptide qui représente l'extrémité N-terminale du polypeptide et qui est obtenu lors de l'hydrolyse par la trypsine.

Comme on veut celle qui représente le N-terminal j'ai prit le 1er peptide et j'ai assembler les différent acide aminé sous leur formes planes; mais au début moi j'ai mit H2N-....-COOH et j'ai vu que dans le bouquin il ont mit sous forme N-...-COO^- (cf fichier joint n°4). Ma première solution était-elle juste?? si non pouvez vous me dire pourquoi?

Données:Pka COOH=2.3;Pka NH3+ =9.7 ;Pka NH3+ =9.7 ;Pka lys=10.5;Pka tyr= 10;Pka thr= 10.5;Pka arg=12.5
Merci

La question me perturbe pouvez vous m'aider ??

[invite0d8033e9]

personne ne sait???