Carbonate organiques.

[invite8e86a13d]

Comment réagissent les carbonates organique aliphaphtique (R-O-CO-O-R ou C(OR)4 ) à l'attaque par les acides? Ont ils le meme type de réaction que les carbonates minéraux?
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[Fajan]

C(OR)4 est un acetal qui en théorie pourrait donner CO2 + 4 ROH en milieu acide, mais c'est à confirmer parceque je n'ai jamais vu ce genre de chose... Mais c'est sans doute probable

Mais il est courant d'utiliser cette technique pour proteger une cétone : R1COR2 + HOCH2-CH2OH ---cat H+--> R1C(O-CH2CH2O)R2 + H2O

Quant à ton carbonate il sera éliminé en CO2 et alcool

[invite8e86a13d]

Si on attaque un carbonate organique par un acide fort, disons HCl, formera-t-on CO2 et RCl par exemple?

[Fajan]

oui RCl fonctionne . La réaction est totale pour les alcools tertiaires.

Mais les autres alcools c'est un équilibre, il faut ajouter un déshydratant pour tirer l'équilibre.

Par contre il y a un risque important de réarrangemetn du carbocation style Wagner Meerwein

[A voir en vidéo sur Futura]