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Amide en milieu aqueux

  1. Mikizo

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Âge
    31
    Messages
    114

    Amide en milieu aqueux

    Bonjour à tous!

    Voilà j'ai une petite question à vous poser, je sais que les amides sont des composés hydrolysables et que lors de leur formation, un équilibre s'établit avec l'eau.

    J'aimerai réaliser la synthèse des amides en milieu aqueux mais je ne pense que ce soit possible, car dans ce cas, la réaction de synthèse sera bloqué vers la gauche du fait de la présence trop importante d'eau dans le milieu.
    Corrigez moi si je me trompe svp.

    C'est pourquoi mon chef m'a dit de réaliser la synthèse en milieu mixte eau/éthanol..mais je ne pense pas que ca marchera car l'eau sera quand meme présente en grand excès par rapport aux réactifs, ce qui bloquera la réaction, non?


    Merci beaucouppppppp!!

    -----

     


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  2. Le chimiste fou

    Date d'inscription
    décembre 2007
    Âge
    29
    Messages
    332

    Re : Amide en milieu aqueux

    Tu peux tenter un couplage à l'aide de DCC. Tu pourra faire ça dans un milieu non aqueux si ça te gène tant.
     

  3. Mikizo

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Âge
    31
    Messages
    114

    Re : Amide en milieu aqueux

    L'avantage du milieu aqueux est pour la tox...
    Et puis un des réactifs est seulement soluble dans l'eau...
     

  4. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    15 396

    Re : Amide en milieu aqueux

    Bonjour
    Il est parfaitement possible de préparer des amides dans l'eau.
    Par exemple, on peut dissoudre de la glycine dans de l'eau basique (bicarbonate par exemple) puis ajouter un chlorure d'acide à 0°C (éventuellement dilué dans du dioxane).
    La cinétique va nous aider. L'amine réagit plus vite que les hydroxydes n'hydrolysent le chlorure d'acide. Quant à l'hydrolyse de l'amide en milieu basique, ça requiert des conditions plus drastiques.
    Cordialement
    HarleyApril
     

  5. Mikizo

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Âge
    31
    Messages
    114

    Re : Amide en milieu aqueux

    Merci HarleyApril mais je ne comprends pas tout à fait ce que tu as écrit..

    La glycine réagit sur elle meme pour former une amide ou réagit-elle avec le chlorure d'acide?

    Dans le premier cas je ne vois pas à quoi sert d'ajouter le chlorure d'acide et dans le deuxième cas je pense le chlorure d'acide doit etre hydrolysé pour pouvoir réagir avec l'amine donc je ne comprend pas le:
    " L'amine réagit plus vite que les hydroxydes n'hydrolysent le chlorure d'acide"

    Merci
     


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  6. benji17

    Date d'inscription
    mars 2007
    Âge
    28
    Messages
    1 435

    Re : Amide en milieu aqueux

    Salut,

    Sans vouloir répondre pour Harley, je comprends que c'est le 2eme cas, tu fais l'amide en ajoutant le chlorure d'acide sur l'amine.

    je pense le chlorure d'acide doit etre hydrolysé pour pouvoir réagir avec l'amine
    Es-tu sûr? J'aurais personellement l'impression qu'il est réactif sous sa forme initiale pour ma part...

    L'amine réagit plus vite que les hydroxydes n'hydrolysent le chlorure d'acide"
    La réaction de couplage est plus rapide que celle de l'hydrolyse de l'amide.

    Tout ça reste à confirmer...

    Cdlt,
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D
     

  7. Fajan

    Date d'inscription
    mai 2004
    Localisation
    Burlington - Vermont - USA
    Âge
    32
    Messages
    2 757

    Re : Amide en milieu aqueux

    Cela s'appel les conditions de Shotten Baumann
     

  8. vpharmaco

    Date d'inscription
    septembre 2008
    Âge
    37
    Messages
    2 231

    Re : Amide en milieu aqueux

    Bonjour,
    Citation Envoyé par Mikizo Voir le message
    je sais que les amides sont des composés hydrolysables et que lors de leur formation, un équilibre s'établit avec l'eau.
    Les amides sont hydrolisables en milieu aqueux mais il faut en general des conditions sacrement rigoureuses. Pour hydroliser un peptide, on utilise typiquement HCl 6N a reflux pendant quelques heures...
    Le soucis pour former un amide a partir d'un acide carboxylique et d'une amine c'est que le barriere d'activation est tres elevee (que l'on soit en milieu aqueux ou non), c'est pour ca qu'en general, on active l'acide carboxylique (ex: DCC) ou qu'on utilise une forme activee d'acide carboxylique (ex: chlorure d'acyle...)
     

  9. Mikizo

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Âge
    31
    Messages
    114

    Re : Amide en milieu aqueux

    Ok merci, je comprend un peu mieux maintenant, dans mon cas je souhaite faire réagir un groupe carboxylique sur le groupe NH2 de l'APTS (organosilane), le truc c'est que le composé possédant le groupe carboxylique n'est que soluble dans l'eau. Concernant l'APTS je sais qu'il n'est pas soluble pas dans l'eau mais il est deja greffe sur de la silice donc ca ne devrait pas trop me poser de probleme......

    Pensez vous qu'il faille d'abord que j'active le groupe carboxylique de mon composé ?

    Pour ma part c'est surtout l'quilibre de la réaction qui me fait peur, dans le sens ou on a:

    R-COOH + R'-NH2 -><- RCONR' + H2O

    Du coup si l'eau est présente en excès existe il une chance que la réaction avance de gauche à droite??

    Merci encore de vos réponses qui me font bien avancer
     

  10. benji17

    Date d'inscription
    mars 2007
    Âge
    28
    Messages
    1 435

    Re : Amide en milieu aqueux

    Citation Envoyé par Mikizo Voir le message
    Pensez vous qu'il faille d'abord que j'active le groupe carboxylique de mon composé ?
    Oui, c'est ce que ce le chimiste fou et vpharmaco t'ont indiqué. Il faut activer l'acide avec le DCC (ou alors prendre le chlorure d'acyle correspondant) sans quoi la réaction ne se fera quasiment pas.

    Pour ma part c'est surtout l'quilibre de la réaction qui me fait peur, dans le sens ou on a:

    R-COOH + R'-NH2 -><- RCONR' + H2O

    Du coup si l'eau est présente en excès existe il une chance que la réaction avance de gauche à droite??
    Les amides sont hydrolisables en milieu aqueux mais il faut en general des conditions sacrement rigoureuses. Pour hydroliser un peptide, on utilise typiquement HCl 6N a reflux pendant quelques heures...
    A priori ça ne se fera pas si facilement donc
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D
     

  11. Tiluc40

    Date d'inscription
    mai 2009
    Âge
    44
    Messages
    1 107

    Re : Amide en milieu aqueux

    Bonjour,
    Citation Envoyé par benji17 Voir le message
    Oui, c'est ce que ce le chimiste fou et vpharmaco t'ont indiqué. Il faut activer l'acide avec le DCC (ou alors prendre le chlorure d'acyle correspondant) sans quoi la réaction ne se fera quasiment pas.
    Quel est l'ordre de grandeur de la barrière énergétique? Est-ce que, pour des produits qui accepteraient d'être chauffés entre 120°C-170°C, cette réaction d'amidation à partir de l'acide carboxylique et de l'amine pourrait se faire dans un temps raisonnable (2-3h) sans catalyse. A ces températures, l'eau sera éliminée par évaporation.
    Je pense à un mélange de 2 polymères sans solvant pour attacher les macromolécules entre elles. J'imagine par contre que la viscosité du mélange ne doit pas favoriser la vitesse de réaction.
     

  12. vpharmaco

    Date d'inscription
    septembre 2008
    Âge
    37
    Messages
    2 231

    Re : Amide en milieu aqueux

    Tu peux regarder cette publi : L. J. Gooßen, D. M. Ohlmann, P. P. Lange, Synthesis, 2009, 160-164.
    Il font reagir l'acide carboxylique et l'amine a 160 degres, en l'absence de solvant et en presence de tamis moleculaire. La reaction dure 2-24h.
     

  13. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    15 396

    Re : Amide en milieu aqueux

    Citation Envoyé par Mikizo Voir le message
    Pour ma part c'est surtout l'quilibre de la réaction qui me fait peur, dans le sens ou on a:

    R-COOH + R'-NH2 -><- RCONR' + H2O
    dans le cas des alcools, on a bien un équilibre avec les esters
    dans le cas des amines, il ne s'agit pas d'un équilibre !

    cordialement
     

  14. Tiluc40

    Date d'inscription
    mai 2009
    Âge
    44
    Messages
    1 107

    Re : Amide en milieu aqueux

    Citation Envoyé par vpharmaco Voir le message
    Tu peux regarder cette publi : L. J. Gooßen, D. M. Ohlmann, P. P. Lange, Synthesis, 2009, 160-164.
    Il font reagir l'acide carboxylique et l'amine a 160 degres, en l'absence de solvant et en presence de tamis moleculaire. La reaction dure 2-24h.
    Merci pour la référence, je vais regarder ça.
     

  15. Mikizo

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Âge
    31
    Messages
    114

    Re : Amide en milieu aqueux

    Merci pour vos réponses mais je ne suis pas d'accord sur le point :

    dans le cas des alcools, on a bien un équilibre avec les esters
    dans le cas des amines, il ne s'agit pas d'un équilibre !

    car ds le cas de la foramtion du polyamide 66, un équilibre s'établit bien entre l'acide adipique et l'hexaméthylène......du coup je pense qu'il y a bien un équilibre ! d'autres avis sur le sujet?

    sinon merci pr la publi, interessant
     


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