Substitution nucléophile
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Substitution nucléophile



  1. #1
    Shadowlugia

    Substitution nucléophile


    ------

    Bonsoir,

    j'ai comme composé le 1-bromo-1-méthyl-3-éthyl-cyclohexane.

    on me demande de donner le produit de la substitution nucléophile de ce composé en présence d'éthanol. Mais je ne sais pas quel est le groupement qui est substitué : je pensais que c'était le brome mais on m'a dit que non...

    Pouvez-vous m'aider ?

    -----

  2. #2
    invite4382e34e

    Re : Substitution nucléophile

    Citation Envoyé par Shadowlugia Voir le message
    Bonsoir,

    j'ai comme composé le 1-bromo-1-méthyl-3-éthyl-cyclohexane.

    on me demande de donner le produit de la substitution nucléophile de ce composé en présence d'éthanol. Mais je ne sais pas quel est le groupement qui est substitué : je pensais que c'était le brome mais on m'a dit que non...

    Pouvez-vous m'aider ?
    Ca pourrait être le groupement OH de l'éthanol nan?

  3. #3
    benji17

    Re : Substitution nucléophile

    Citation Envoyé par Shadowlugia Voir le message
    Bonsoir,

    j'ai comme composé le 1-bromo-1-méthyl-3-éthyl-cyclohexane.

    on me demande de donner le produit de la substitution nucléophile de ce composé en présence d'éthanol. Mais je ne sais pas quel est le groupement qui est substitué : je pensais que c'était le brome mais on m'a dit que non...

    Pouvez-vous m'aider ?
    Oui, vraisemblablement, le meilleur nucléofuge est le brome. C'est donc lui qui va se faire virer!
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D

  4. #4
    Shadowlugia

    Re : Substitution nucléophile

    c'est ce que je m'étais dit aussi, mais la prof en colle de chimie m'a dit que non, mais elle m'a bafouillé une explication à laquelle je n'ai absolument rien compris...donc c'est l'éthanol qui se substitue au brome, c'est bien ça ?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    benji17

    Re : Substitution nucléophile

    Citation Envoyé par Shadowlugia Voir le message
    donc c'est l'éthanol qui se substitue au brome, c'est bien ça ?
    Bah c'est ce que je pensais mais si ta prof dit que c'est pas ça, je vois pas vraiment... Surtout que a priori il n'y a pas de raison d'avoir de réarrangement étant donné qu'on a carbocation tertiaire...
    Bref, je ne sais pas. Désolé
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Substitution nucléophile

    bonjour
    l'éthanol n'est pas un bon nucléophile, tu ne vas pas avoir de substitution, surtout sur une position tertiaire
    tu vas vraisemblablement former le carbocation
    ensuite, il va y avoir de l'élimination et tu obtiendra trois isomères, le minoritaire étant l'exocyclique

    cordialement

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