Substitution sur un bicycloheptane

[inviteb5a7d47f]

BONJOUR,
quelqu'un peut il m'expliquer pkoi lorsque l'on rajoute un brome en position 1 du bicyclo (2;2;1) HEPTANE, la substitution de ce brome echoue lamentablement? merci
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[philou21]

Bonjour
Je ne suis pas organicien mais il me semble difficile d'attaquer par derrière la position 1 ...

[Fajan]

Pourtant ca marche... Tu dois en faire la carbocation c'est tout.

[invite665a0d0b]

Bonjour
L'état de transition implique le passage du carbone 1 de l'état d'hybridation sp3 à un état voisin du sp2 la structure étant figée l'état de transition est énergétiquement très élevé.
Cordialement
rls

[A voir en vidéo sur Futura]