Question THEORIQUE : chloropicrine + ammoniac/ammoniaque.

[invite8e86a13d]

Je me demande ce que donne l'action de NH3 sur CCl3NO2 : j'ai plusieurs hypotheses :
-création de guanidine : CCl3NO2 + 6NH3 --->3NH4Cl + N2 + 2H2O + H2N-CNH-NH2 (N2 + 2H2O correspondant à la decomposition de NH4NO2)
-création de nitro-triamino-méthane : CCl3NO2 + 6NH3 ---> 3NH4Cl + NO2-C(NH2)3
-création de nitro-imino-amino-méthane : CCl3NO2 + 5NH3 ---> 3NH4Cl + NO2-CNH-NH2
-création de nitro-cyanogene : CCl3NO2 + 4NH3 ---> 3NH4Cl + NO2-C#N
-création de nitro-cyanuryl : 3CCl3NO2 + 12NH3 ---> 9NH4Cl + [-N=CNO2-]3 (polymere du nitrocyanogene)
-création de nitroformamide : CCl3NO2 + H2O + 4NH3 ---> 3NHCl + O2N-CO-NH2
-explosion, tout simplement (et donc N2, HCl, Cl2, C, CO, CO2, HCN)
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[invite7500bbe7]

A priori ça ne réagit pas sur une amine, sur un aldéhyde ou chlorure d'acide oui.

Par contre CCl3CN réagit avec les amines, c'est une façon d'obtenir de nitriles/amine très réactive conduisant (en général c'est ce que l'on veut) à des cyclisations interressantes.

Le carbone de CCl3O2 est le centre réactif, très nucléophyle, c'est lui qui réagit pas le doublet d'une amine.

S'il y a des cas contraires je veut biensavoir les conditions.

[invite8e86a13d]

Il n'y aurait pas de réaction entre la chloropicrine et l'ammoniac/ammoniaque? je trouve cela surprenant.

[invite7500bbe7]

Pas à ma connaissance, je vérifie...voilà l'ordi dit la même chose...on fait réagir avec aldéhyde ou cétones en présence d'un acide de lewis, ça doit faire un carbene non? et puis après ça tape sur le carbonyl pour faire un alcool.

Rine vu avec des amines...mais mon logiciel n'est pas exhaustif, je n'ai pas les brevets ni certaines publies genre belstein, il faudrait que je me déplace de qq mètres...dépense d'énergie à calculer...

[A voir en vidéo sur Futura]