Accélération d'une réaction à l'aide de DMF

[invite33028e34]

Bonjour,

j'ai cette réaction:

MeI + NaN₃ ---> MeN₃ + NaI

Serait-ce possible de savoir pourquoi la réaction est grandement accélérée lorsqu'elle est faite dans du DMF plutôt que dans l'eau.

Merci
-----

[invitee283de92]

Bonjour
le diméthylformamide est S(CH3)2 je crois
je pense que le soufre est polaire car deux doublets electroniques
Il faudrait comparer l'electronegativité de l'oxygène (eau) à celui du dimethylformamide, si la vitesse est accéleré la coupure de liaison se fait rapidement donc energie de liaison du soufre est moins grande que celle de l'eau
Je crois que c'est sa

Bye

[shaddock91]

Bonjour

Ne pas confondre le diméthylformamide (DMF) avec le dimethylsulfure ....

2 raisons pour ralentir la réaction. Dans l'eau la réaction se fait en phase hétérogène, NaN3 est dans l'eau et MeI est insoluble dans l'eau, la réaction se fait donc à l'interface des 2 liquides (pas terrible). L'eau va solvalter N3- ce qui va diminuer sa réactivité.

Si la réaction est menée dans le DMF, on se trouve en phase plus homogène (solubilité relative de NaN3) et solvatation de Na+, N3- est donc beaucoup plus réactif.

[invite33028e34]

Bonjour,

donc ça se résumerait à dire que le DMF étant un solvant aprotique polaire favorise la réaction?
Ça me semble logique!!
Merci!

[A voir en vidéo sur Futura]