Acidification d'une réaction

nowhere_incompétante · 07/12/2010 - 17h40

Bonjour,

je me demandais si quelqu'un serait en mesure de m'expliquer comment et pourquoi lorsque le composé A est traité avec 1 équivalent de NaOEt, on obtient seulement le produit B après acidification.

Merci et bonne journée.

**HarleyApril** · 07/12/2010 - 19h28

bonsoir

où as-tu trouvé cette réaction ?
ça ressemble à une coquille ...

cordialement

nowhere_incompétante · 07/12/2010 - 21h04

Bonjour,

c'est une question d'un devoir en chimie organique...

sfnsfn2 · 07/12/2010 - 21h10

BONSOIR
j'ai essayé de trouver un mécanisme malheureusement j'ai pas de logiciels de représentation
1) la base EtO^- arrache un proton en alpha du carbonyle ( à gauche du composé A) pour former un carbanion.
2) attaque du carbanion sur le carbonyle de l'ester: ouverture du carbonyle, retour a la forme et départ de EtO^- pour former un cycle à 4.
3)attaque de EtO^-sur le carbonyle initiale de A( l'attaque se fait du coté moins encombré): ouverture, retour et l'ouverture du cycle du coté du méthyle pour former un carbanion.
5) le carbanion arrache un proton de EtOH.
et le résultat est B.
J'espère que c'est claire.