Acidification d'une réaction

[invite33028e34]

Bonjour,

je me demandais si quelqu'un serait en mesure de m'expliquer comment et pourquoi lorsque le composé A est traité avec 1 équivalent de NaOEt, on obtient seulement le produit B après acidification.

Merci et bonne journée.
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[HarleyApril]

bonsoir

où as-tu trouvé cette réaction ?
ça ressemble à une coquille ...

cordialement

[invite33028e34]

Bonjour,

c'est une question d'un devoir en chimie organique...

[sfnsfn2]

BONSOIR
j'ai essayé de trouver un mécanisme malheureusement j'ai pas de logiciels de représentation
1) la base EtO^- arrache un proton en alpha du carbonyle ( à gauche du composé A) pour former un carbanion.
2) attaque du carbanion sur le carbonyle de l'ester: ouverture du carbonyle, retour a la forme et départ de EtO^- pour former un cycle à 4.
3)attaque de EtO^- sur le carbonyle initiale de A( l'attaque se fait du coté moins encombré): ouverture, retour et l'ouverture du cycle du coté du méthyle pour former un carbanion.
5) le carbanion arrache un proton de EtOH.
et le résultat est B.
J'espère que c'est claire.

[A voir en vidéo sur Futura]