Molécule plane

[invite7eb04e28]

bonjour,
comment savoir si un une molecule est plan. j'ai eu une question de ce type à un exercice où il disait si les carbones ou oxygene lié à un autre atome sont plan ou pas.
je vous remercie
-----

[Duke Alchemist]

Bonjour.

Quel est ton niveau (scolaire) ?
Connais-tu la méthode de Gillespie ou méthode VSEPR ?

Duke.

[invite7eb04e28]

Bonjour.

Quel est ton niveau (scolaire) ?
Connais-tu la méthode de Gillespie ou méthode VSEPR ?

Duke.

bonjour, oui je connais cette methode, je suis en premiere année de fac

[invite54bae266]

il faut donc que tu appliques cette méthode pour chaque atome dont tu veux connaître sa représentation dans l'espace avec ses substituants.

tu peux t'épargner ce travail en chimie organique, dans certains cas.
Par exemple : C₁=C₂ les 2 carbones sont dans le même plan mais les substituants du carbone 1 ne sont pas dans le même plan que la liaison des carbones.

un benzène est toujours plan mais pas un cyclohexane (cf. conformations chaises, bateau ...)

soit un allène de forme C₁=C₂=C₃ : C1 et C2 sont dans le même plan mais les substituants de C1 ne ont pas dans le même plan que C3 et les substituants de C3 sont dans le même plan que C3 mais pas dans celui de C2.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite068a575a]

Pour apprendre à visualiser des molécules dans l'espace une des méthodes les plus simples est d'utiliser un bon programme de dessin comme ChemSketch qui est gratuit.

On peut dessiner à main levée, faire vérifier et éventuellement rectifier sa molécule (fonction Clean), puis la sauver dans un format comme x.mol, ouvrir depuis ChemSketch un viewer 3D et tourner son oeuvre à la souris.

C'est intuitif et instructif.

Francis

[HarleyApril]

bonjour
dans IsisDraw, dans ChemDraw et dans ChemSketch, si tu dessines un carbone sp3 plan, la fonction clean ne le laissera plan ...
par contre, si tu fais un copier coller dans Chem3D (désolé, celui-là est payant) ton carbone sp3 deviendra tetraèdrique comme il se doit

cordialement

[invite068a575a]

Merci de préciser ça, cela fait trop longtemps que je ne m'en étais pas servi.

En fait avec ChemSketch, après Clean il faut un clic sur l'icone "3D optimization" et c'est OK. Je viens d'essayer avec le neopentane (qui est peut-être un mauvais exemple à causse de l'encombrement des méthyles) mais le viewer 3D montre les angles classiques.

Francis

[Duke Alchemist]

Bonsoir.

oui je connais cette méthode

Si tu sais l'utiliser, il te suffit de trouver une géométrie type AX₃ ou AX₂E.

Duke.

EDIT : comme je vois qu'il y a du C, du O et un autre atome, fais attention à la fonction amide qui, malgré les apparences, est plane (là je pense à l'azote)

[invite91325554]

Bonjour,
Désolé de relancer la chose, mais j'ai un peu de mal a déterminer si une molécule est plane, ou du moins certains atomes la constituant...
Par exemple pour la molécule en PJ, les atomes C2, C5, N6, C7, C8 et O (lié à C7) sont plan mais pourquoi ?
Enfin si vous pouvez m'expliquer aussi pour C9 et N10 aussi ca m'aiderai ... Merci.

[HarleyApril]

bonjour

comme le faisait remarquer Duke, attention aux amides qui sont plans sans en avoir l'air
tout vient des formes mésomères des amides :
N-C=O <->N⁺=C-O^-
les atomes N, C et O sont donc dans un plan
les substituants portés par N et C sont également dans ce plan (comme d'habitude, pour tout substituant porté par une double liaison)

cordialement

[invite91325554]

bonjour

comme le faisait remarquer Duke, attention aux amides qui sont plans sans en avoir l'air
tout vient des formes mésomères des amides :
N-C=O <->N⁺=C-O^-
les atomes N, C et O sont donc dans un plan
les substituants portés par N et C sont également dans ce plan (comme d'habitude, pour tout substituant porté par une double liaison)

cordialement

Cette réponse est pour moi ? Si oui tu parle de quels atomes ? Merci.

[HarleyApril]

"car c'est à vous que je m'adresse" (Molière)

oui, c'est pour toi amin95
dans ta molécule analogue au captopril, tu as un groupe amide et un groupe hydroxamate
ces deux groupes comportent un enchaînement NC=O
je te les dessine en rouge
et ensuite, je te dessine en bleu et en vert ce qui est coplanaire à cause de l'enchaînement NC=O

cordialement

[invite407bed2c]

J'ai pas compris --'

[Duke Alchemist]

Bonsoir.

J'ai pas compris --'

Pourquoi ressusciter une discussion d'il y a 6 ans ?

Et qu'est-ce que tu n'as pas compris ?... Parce que pas mal de points ont été abordés quand même...
Et ne serait-ce pas un problème de niveau scolaire ?...

Duke.

[moco]

Voyons Hinata ! On ne ressuscite pas une discussion éteinte depuis 6 ans. Lance un nouveau message et précise ta question !

[invite407bed2c]

ok
je croyais que comme ça vous pouvez m'aider m ok je vais entamer une nouvelle discussion
merci