Bonjour,
Je dois prévoir le produit majoritaire obtenu par addition électrophile de HBr sur CH2=CH-CH3, et je ne suis pas sûre d'avoir choisi le bon carbocation.
Sommes nous ici dans le cas d'une addition radicalaire, ou comme il n'y a pas précisé d'apport de lumière ou de peroxyde dans l'énoncé, faut-il résonner dans le cas d'une addition qui suit la règle de Markovnikov?
Merci d'avance
si c'est électrophile, ce n'est pas radicalaire !Envoyé par titi!
Bonjour,
Je dois prévoir le produit majoritaire obtenu par addition électrophile de HBr sur CH2=CH-CH3, et je ne suis pas sûre d'avoir choisi le bon carbocation.
Sommes nous ici dans le cas d'une addition radicalaire, ou comme il n'y a pas précisé d'apport de lumière ou de peroxyde dans l'énoncé, faut-il résonner dans le cas d'une addition qui suit la règle de Markovnikov?
Merci d'avance
(la réponse à ton autre exercice me semble fausse, je suis en train de te faire une autre proposition)
cordialement
Merci
Je pense alors pouvoir le résoudre !
-addition électrophile de HBr sur CH2=CH-CH3
D'après Markovnikov, Br se fixe sur le carbocation le plus stable, soit ici le plus substitué, on obtient le CH3-CHBr-CH3
-addition électrophile de HBr sur CH2=CH-CF3
Br se fixe sur le carbone le moins substitué (effet inducteur négatif du fluor qui déstabilise l'autre carbocation), on obtient le BrCH-CH2-CF3
-addition électrophile de HBr sur CH2=CH-Cl
Br se fixe sur le carbone le moins substitué (effet inducteur négatif du chlore qui déstabilise l'autre carbocation), on obtient le BrCH-CH2-Cl
- addition électrophile de HBr sur CH2=CH-(rond barré)
Et là, je ne sais pas trop comment faire.
Pour le reste, est-ce juste?
Yes
Oui
non
est-ce que le chlore aurait la possibilité de stabiliser le carbocation par mésomérie ?
ce serait un effet plus fort que son induction attractive ...
le rond barré, c'est un phényle- addition électrophile de HBr sur CH2=CH-(rond barré)
Et là, je ne sais pas trop comment faire.
Pour le reste, est-ce juste?
si tu peux délocaliser le carbocation sur le noyau aromatique, ce sera une stabilisation forte
(note que les phényles peuvent également migrer, comme les méthyles, mais ça n'intervient pas dans cet exo)
bonne continuation
-addition électrophile de HBr sur CH2=CH-Cl
Effet mésomère donneur du Cl qui stabilise le carbocation, on obtient le CH3-CHBr-Cl
- addition électrophile de HBr sur CH2=CH-(rond barré)
Oui le phényle est le C6H5, mais je ne vois pas quelle règle utiliser pour le carbocation
-addition électrophile de HBr sur CH2=CH-N(CH3)2
Effet mésomère donneur de N l'emporte sur l'effet inducteur, on obtient le CH3-CHBr-N(CH3)2
-addition électrophile de HBr sur CH2=CH-CH=CH2
Le carbocation le plus stable est le près de la double liaison par délocalisation, on obtient le CH3-CHBr-CH=CH2
Voilà, ce sont les derniers et j'ai terminé
le cas du rond barré ressemble au dernier
(les alcènes s'appellent respectivement styrène et butadiène)
cordialement
Merci pour tout !
