Fonctionnement d'un Dean Stark

[Chicago63]

Bonjour,
j'ai a faire a une réaction d'esterification et je voudrais obtenir le meilleur rendement possible. Une des méthodes pour augmenter le rendement consiste a supprimer l'un des produit de la réaction; dans le cas de l'estérification, c'est l'eau. J'ai donc trouver un appareil permettant de "supprimer" l'eau, le Dean Stark. Je ne sais pas du tout comment ca marche, et je voudrais donc savoir si quelqu'un pourrait m'expliquer comme ca marche. L'article de wikipédia n'est pas très clair, et je n'ai rien trouver d'autre.
Merci pour votre aide
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[invite2313209787891133]

Bonjour

Il y a une explication tout en bas de cette page: http://www.exchem.fr/Distillation.htm

[Chicago63]

Ok merci, c'est plus clair. J'ai dans mon ballon de l'acide salicylique, du méthanol, de l'acide sulfurique anhydre et quelque grains de pierre ponce. J'aimerais savoir quel solvant ajouté en excès. Si je prend du cylcohexane, l'hétéroazéotrope formé avec l'eau aura une temperature d'ébullition de 70°C, supérieur a la température d'ébullition du méthanol, qui est de 65°C; faudrait-il donc que je prenne du toluène, et dans ce cas quelle est la témpérature d'ébullition de l'azéotrope formé ?
Merci pour votre aide.

[invite2313209787891133]

Bonjour

Avec du cyclo et du toluène ça ne marche pas: Soit il n'y a pas de ternaire, soit ça ne décante pas.
Peut être en utilisant un agent desséchant ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Chicago63]

Quel sorte d'agent déssechant? Je n'ai jamais vu ca auparavant. Pouvez vous m'expliquer pourquoi ca ne marche pas avec le toluène et avec le cyclo ? Un autre composé pourrait-il faire l'affaire ?
Merci bcp pour votre aide

[invite2313209787891133]

Dans le cas du cyclo ça ne marche pas parce qu'il n'y a pas de ternaire eau-méthanol-cyclo; Tu va distiller le binaire méthanol-cyclo à 54°C qui décante.

Dans le cas du toluène il n'y a pas de ternaire non plus; juste un binaire toluène-méthanol à 64°C avec 69% de méthanol.

Il existe sans doute des solvants qui pourraient convenir, mais en cherchant au hasard ça risque de prendre un moment pour trouver.

Une autre solution peut consister à évaporer l'eau et le méthanol qui n'ont pas réagit et ajouter du méthanol sec; tu vas ainsi déplacer l'équilibre chaque fois, ou utiliser de la silice ou un tamis moléculaire pour piéger l'eau.

[Chicago63]

Ok d'accord merci; je ne suis vraiment pas a l'aise avec toutes ces notions que je n'ai pas encore vu; mais pour en revenir au dean stark, mon prof a bien indiqué que c'était la meilleur facon de procéder, mais c'est vrai que je ne connait pas de solvant compatible.
On ne dispose que d'une quantité limité de méthanol, et je pense que ca risque d'etre trop juste pour en rajouté au fur et a mesure.
Merci pour votre aide

[jgiovan]

Bonjour,

si je puis me permettre, dans ce genre de manip le meilleur des solvants est encore le réactif lui-même, à savoir le méthanol. Manque de bol, le méthanol ne fait pas d'azéotrope avec l'eau...

Pour info, il existe un ternaire Acétonitrile/Methanol/Eau http://www.solvent--recycling.com/azeotrope_1.html mais il n'est pas très riche en eau (4%). Ca pourrait suffire.

Sinon, il faut se débarasser de l'eau autrement, en utilisant un tamis moléculaire par exemple.

Ou pas : http://www.chimix.com/an7/bac7/fran72.htm

[Chicago63]

Ok merci, je vais essayer de faire sans le Dean Stark mais c'est vraiment dommage parce qu'on obtient de bon rendement avec ca. Je n'ai pas encore vu ce qu'était un azéotrope, juste quelques article sur internet et merci de m'avoir signalé qu'il y en avait pas entre le méthanol et l'eau. Idem pour le tapis moléculaire, tout ca a l'air interessant mais je ne sais pas comment ca marche.
Merci pour aide

[invite2313209787891133]

Pour info, il existe un ternaire Acétonitrile/Methanol/Eau http://www.solvent--recycling.com/azeotrope_1.html mais il n'est pas très riche en eau (4%). Ca pourrait suffire.

Ca ne marche pas non plus; pour extraire l'eau il faut 2 conditions:
- Avoir un binaire ou un ternaire qui contienne de l'eau et soit le plus volatil en présence
- Que ce binaire ou ternaire décante à froid, et possède une phase inférieure riche en eau.

Et par ailleurs il n'y a pas de ternaire eau-méthanol-acétonitrile.