Réaction de michael

[invite0ea26a97]

Bonsoir,
Quelqu'un serait il m'expliquer, de la manière la plus simple possible, la réaction de Michael en chimie organique ? (la question est peut-être un peu vague et je m'en excuse)

Merci d’avance
-----

[invite0ea26a97]

Je corrige mon abominable faute "Quelqu'un saurait-il".

[MrSeb]

Je suppose que tu connais les mécanismes d'addition sur une double liaison.

Lorsque tu as des doubles liaisons conjuguées (sur les carbones 1-2 et 3-4, par exemple), on peut prouver que le conjugaison augmente la réactivité des doubles liaisons, mais en modifiant la régiospécificité :
si tu veux ajouter A+B-, tu vas avoir A+ qui se fixe sur le carbone 1. La double liaison 1-2 migre en 2-3 et la charge + se retrouve en 4 (mésomérie). B- se fixe alors en 4.
Selon les polarités, il peut se passer l'inverse, c'est à dire que l'attaque commence par B-. On a alors une double liaison en 2-3 et la charge - en 4. Même résultat.

C'est particulièrement intéressant dans le cas de cétones conjuguées aux doubles liaisons. Dans ce cas, on additione le B- sur le carbone le plus éloigné de la cétone, et on forme un énolate. A+ réagit alors sur ce dernier.
Si A est un hydrogène, on forme un enol qui se retautomérise pour donner une cétone. On a ainsi fait au bilan une addition sur la double liaison, comme si elle était seule, mais :
- de manière plus réactive.
- avec une meilleure sélectivité.

[invite0ea26a97]

C'est très clair.
Un grand merci

[A voir en vidéo sur Futura]