Hydrolyse des amides

[Mikizo]

Bonjour à tous,

Je souhiate hydrolyser une fonction amide, est ce que le simple fait de descendre le pH (vers 2) suffira à hydrolyser la fonction?

Cdt
Fabrice
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[invitec921af68]

Bonjour,
Les amides s'hydrolysent effectivement en milieu acide mais il faudra chauffer pour y arriver.

[Mikizo]

Merci pour cette réponse très rapide.
Savez vous vers quel température faut-il chauffer?


Je voulais aussi savoir si à pH2 une amide peut oui ou non s'hydrolyser à température ambiante, si l'amide baigne dans une solution acide pendant 24h?

Cdt
Fabrice

[invitec921af68]

L'hydrolyse sera très lente à t.a., même à pH 2, d'où la nécessiter de chauffer pour forcer les conditions. De plus, si l'amide en question n'est pas soluble dans l'eau, ça n'aide pas. Donc même après 24h, si réaction il y a, elle a peu de chance d'être totale. Après, il faut essayer...

[A voir en vidéo sur Futura]

[Mikizo]

Merci beaucoup,

Chauffer 40°C vous semble suffisant, je vais tester ceci dès demain !

[Mikizo]

Désolé je voulais dire: 40°C vous semble-t-il convenable?

[invitec921af68]

A priori, j'aurais tendance à chauffer plus. Mais tout dépend de l'amide en question (sa réactivité et lla stabilité du substrat). S'il est possible de suivre facilement l'avancement de la réaction, pourquoi ne pas essayer à température modérée (pourquoi pas 40 °C), puis chauffer plus si ça ne marche pas.
Après, il n'y a pas que le milieu acide pour hydrolyser les amides...

[Mikizo]

Vers quels température chaufferais tu ?

Quelles autres tehcniques existent-ils? ça m'interesse !

AU niveau de l'amide il s'agit de NH2-O-(CH2)2-C-CON-CH2-CH2

[invitec921af68]

Tu peux préciser la structure? il doit y avoir quelques erreurs.
Tu n'as pas accès à des bases de données biblio?

[Mikizo]

Désolé voilà la molécule !

[invitec921af68]

Bonjour,
Normalement, l'hydrolyse des amides demande des conditions acides (HCl par exemple) ou basiques (NaOH par exemple) mais ça ne se fait pas tout seul alors il faut chauffer. Tu peux essayer à température modérée mais à mon avis tu vas conserver ton amide. Si tu as sans problème du produit de départ, dans une première intention tu peux essayer sur une petite quantité HCl 1M (tu peux aussi tenter NaOH 1M) à reflux et tu verras bien. Ou bien tu chauffes par paliers et tu regardes ce qui se passe...