NaBH4 et NaH urgent!!

[invite76cdca1b]

Bonjour,
Est ce que quelqu'un sait pourquoi NaBH4 est un réducteur et NaH est une base alors que tous les deux sont donneurs d'hydrures H-??
C'est une question que je dois préparer pour mon TP de demain et je bloque!!!
Merci d'avance
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[invitebf2c394e]

NaBH4 est un réducteur couramment utilisé en chimie organique (réducteur plus doux que LiAlH4). Il sert à réduire les imines, les aldéhydes, les cétones et parfois les esters. Ils s'utilisent dans de l'eau ou en présence d'alcool. Mécanistiquement, le cation va activer le groupe fonctionnel, puis il y aura un transfert d'hydrure. Tu aura une liaison H-C-O-BH3 ou H-C-N-BH3. Une molécule de NaBH4 peut réduire quatre fonctions car 4 hydrures. L'eau (ou alcool) permettra de libérer le bore.

Quant à NaH il capte facilement les protons car Pka=35.

[mach3]

l'ion hydrure est une base et un réducteur.

Avec NaH, il se ballade tout seul : la liaison avec Na+ est très faible et il peut donc jouer son rôle de base à loisir.
Avec NaBH4, il reste lié au bore, difficile pour lui d'aller chipper des protons.

c'est le même principe pour H⁺ : avec HCl, il se ballade tout seul et est très acide, avec NH4Cl, il reste bien accroché à l'azote et est donc beaucoup moins acide. Une histoire de pKa ou pKb tout ça

Pour le coté réducteur, je ne suis pas sûr, mais déjà le fait que l'hydrure de sodium soit plus basique que le borohydrure doit favoriser sa réactivité en tant que base au détriment de celle en tant que réducteur. Dans le borohydrure on peut dire qu'il ne peut que réduire et pas jouer le rôle de base.
Néanmoins il y a surement une différence de potentiel redox qui explique mieux cela, comme c'est le cas par exemple pour les complexes de métaux : le potentiel d'un ion métallique n'est pas le même selon si il est complexé ou pas, idem pour l'hydrure qui ne doit pas avoir le même potentiel si il est complexé avec le bore ou pas.

m@ch3

[molecule10]

Bonjour; le NaH est une base par exemple déprotonner un alcool pour faire un alcoolate ou pour une cétone former un énolate. NaH n'est pas nucléophyle ; même chose avec NaNH2 ou LDA

NaBH4 est un nucléophyle comme LiAlH4 ou les organométalliques (formation d'un alcool par réduction d'un carbonyle ).

Bonnes salutations.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite76cdca1b]

Merci beaucoup pour ces réponses, je pense que j'ai compris !! \o/
Je pensais pas avoir la réponse aussi rapidement, ça fait plaisir =)
Bonne soirée à tous