halogénation d'une hexenone

[invite763404f8]

Bonjour à tous, amis chimistes,

Je suis à la recherche du nom ou du mécanisme de la réaction permettant de passer de la molécule suivante:

hexenone.png

à la molécule suivante:

iodohexenone.png

En ayant comme réactif, du I2, du PDC et du CH2Cl2 (mais j'imagine que c'est le solvant)...

J'ai déjà posé la question sur un autre forum et la personne ayant répondu m'a dit ne pas être sur du mécanisme qu'elle a présenté donc je viens demandé ici si une autre personne à des informations...

Un grand merci d'avance,
Michel
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[sfnsfn2]

bonsoir d'après le lien suivant, http://www.brookscole.com/chemistry_...s/pdc/pdc.html. l'action du PDC sur le cycle forme un carbanion en orto du carbonyle(sur la double liaison) qui attaque le I2

[invite763404f8]

Bonjour,

Dans l'article que vous proposez, le PDC est le "pyruvate deshydrogenase complex" or dans ma réaction, le PDC et le "dichromate de pyridinium" ce qui ne me semble pas être la même chose...
Je me trompe?

[shaddock91]

Bonjour.

Quel est le rôle du PDC pour passer de la cyclohexenone à la iodocyclohexenone ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[molecule10]

Bonsoir: de quel iodocyclohexènone parlez-vous ? la 2-iodo ou la 3-iodo cycohèxène - 2 -one

[invite763404f8]

Bonsoir,

Je suis désolé du retard mais j'ai du partir quelques jours à l'étranger et je n'ai pas eut accès à internet.
Je parle de la 2-iodocyclohex-2-ene-1-one. Celle dont j'ai mis la structure dans le premier message.

Merci,

Michel