Doublet de doublets

[theotours]

Bonjour,
Lorsqu'on a un spectre de RMN à étudier et qu'on voit un doublet de doublets, qu'est-ce que cela implique pour la molécule que l'on cherche à identifier ?
Merci
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[shaddock91]

Bonjour.

Doublet de doublets: Ce type de signal est obtenu pour 1 proton couplé avec 2 autres protons qui ne sont pas équivalents.

[theotours]

D'accord, mais pourquoi ce proton se couple-t-il avec des protons qui ne lui sont pas équivalents ?

[theotours]

Et, autre chose, qu'est-ce qu'une constante de couplage ("J(H₆-H₉)=10Hz" par exemple) et quel est le lien avec les doublet de doublets ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[theotours]

Up
Merci

[CoucouHibou]

Bonjour,

l'outil recherche du forum avec les mots clefs "doublet dédoublé" donne ceci :

http://forums.futura-sciences.com/ch...89-rmn-1h.html

Bon courage, cordialement,

Hibou

[theotours]

Bonjour,

Merci, mais je ne comprends pas encore tout ^^

Si "Dans un CH₂, les 2 hydrogènes couplent ensemble en J2 s'ils ont un environnement différent (donc un doublet pour un des H et un autre doublet pour le second H)" Je ne comprends pas comment 2 H portés par le même carbone peuvent avoir un environnement différent ... Comment peuvent-ils ne pas être équivalents ?

Cordialement,
Théo

[CoucouHibou]

Bonjour,

dans une molécule possédant un et un seul carbone asymétrique, il n'existe pas de plan de symétrie, et les protons d'un même CH2 ne sont pas équivalent (on parle de diastéréotopicité). Ce n'est bien sûr pas le seul exemple de ce genre de chose (voir le spectre RMN du glycérol pour un bon casse-tête).

Mais il ne s'agit pas de cela ici, mais de dire qu'un groupement (par exemple un CH2 d'une molécule achirale, mais ça pourrait être autre chose) "voit" deux CH différents, qui ont des constantes de couplage différentes avec le noyau observé.

Exemple : dans le 1-bromo, 2-iodobenzène (http://www.chem.ucla.edu/cgi-bin/web...ft=6.9&Right=8), les protons 3 et 6 sont des doublets dédoublés : chacun voit un proton en ortho par rapport à lui-même, ainsi qu'un proton en méta par rapport à lui même. Le couplage J_ortho vaut environ 10 Hz, alors que le couplage J_méta vaut environ 1 Hz. On observe des doublets dédoublés (les deux groupes de pics ayant les plus forts déplacements chimiques puisqu'ils sont en ortho des halogènes).

À côté de cela, les protons 4 et 5 voient deux protons en ortho par rapport à eux, mais toujours un seul proton en méta. On a des triplets (10Hz) dédoublés (1 Hz).

Voilà, bon courage, cordialement,

Hibou

[theotours]

C'est compris ! Merci beaucoup !