réaction entre un diol et le bromure d'anilinium

[invite13b5da45]

Bonjour,

Je ne parviens pas à trouver le mécanisme de la réaction suivante : le 2,3- diméthylbutane-2,3-diol est mis à réagir avec un acide : le bromure d’anilinium. Bien sûr, je trouve le produit (le 2,3-diméthylbut-1,3-diène, dont la formule brute nous est donnée dans l’énoncé), mais je ne vois pas quelle réaction d’élimination il se produit, puisqu’au niveau des pKa, une déshydratation des fonctions alcool est ici impossible il me semble….

Merci d’avance pour toute aide !
-----

[moco]

N'oublie pas que l'usage des pKa implique qu'on se trouve dans l'eau. Dans les autres milieux, les pka prennent d'autres valeurs.

[invite13b5da45]

Oui, mais l'ordre de grandeur relatif des Pka devrait quand même rester le même, non?
J'avoue ne pas être très convaincue, mais merci!