Exercice sur les reactions de substitution

[invitebd2d230b]

Bonjour,

On a une molécule A : CH₃-CH(Cl)-CH(CH₃)-Ph
B : CH₃-CH(Cl)-Ph
et E : CH₃-CH(Cl)-Ph-N(CH₃)₃

On s'intéresse aux réactions de A,B et E avec NaOH

Je voulais donc savoir pourquoi avec le composé A on a une SN2 et avec le composé B une SN1.

On me demande aussi si E réagit plus vite que B avec NaOH.
J'ai vu dans un exo que le carbocation le plus stable se forme le plus vite mais que le carbocation qui réagit le plus vite est le moins stable. Au final,c'est le composé avec le carbocation le moins stable (donc -I/-m) qui se formera le plus vite ?
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[invitedd00d48d]

Bonjour ,
Pour composé B ,depuis le départ du groupe partant (ici c'est -Cl )on obtient une formation du Carbocation qui fait ensuite un effet mésomère avec phenyl, première étape : le départ du groupe partant.Après c'est la deuxième étape : la substitution nucléophile.C'est grâce à celle là que la réaction se fait en 2 étapes ,une SN1.
Pour composé A , le départ du groupe partant -Cl et l'arrive du groupement -OH se font spontanément et en même temps , c'est pour ça que l'on a obtenu un SN2.
Et par contre j'suis pas sûr pour le composé E car à mon avis , il y a un problème avec la structure R-Ph-N(CH3)3.Il me semble que c'était plustôt CH3-CH(Cl)-Ph-N(CH3)3 ( à la position méta) ,si ?

[invitebd2d230b]

En fait, dans l'énoncé, on nous dit que Va=[OH]K et que Vb=[B][OH]*K ce qui justifie que l'un soit SN1 et l'autre SN2 mais pourquoi ils réagissent différement alors qu'ils sont structuralement "presque" identique.

Pour la E je ne comprends pas bien votre question.

[invitedd00d48d]

Pardon pour le composé E ,je voulais dire : CH3-CH(Cl)-Ph-N(CH3)2 et pas CH3-CH(Cl)-Ph-N(CH3)3 ?
Et au fait ,comme j'ai dit ,pour le composé B , il y a effet mésomère entre le carbocation formé et le groupement phenyl donc c'est pour ça il est plus stable donc ça te donnait une SN2 dont la réaction se fait plus lentement que celle du composé A.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitebd2d230b]

Oui, c'est bien (CH3)2

Est-ce que des qu'il y a un effet mésomère avec le carbocation on a forcement une SN1?

[invitedd00d48d]

Pas forcément , il existe aussi quelques exceptionnels d'après mes connaissances (j'suis étudiant en 2eme Chimie à la fac).Mais en général , quand t'aurais une formation de carbocation ,également t'aurais un effet mésomère ,ça se stabilise.Et t'obtiendrais un SN1 qui se réagit en 2 étapes.
Et donc que pour le composé E , je pense qu'il réagit moins vite car il est le plus stable que B.Ca s'explique par effet mésomère , car le composé E a plus des formes mésomères que B.
Mais j'attends également les réponses des autres membres du forum à propos de tes questions !

[invitebd2d230b]

Merci d'avoir pris le temps de répondre a toutes mes questions, tu m'as bien aidé =)