Biomol glucides

[Juliette16]

Bonsoir : )

Si deux molécules sont chirales, est-ce obligé qu'il y ait au moins un carbone asymétrique ?

Est-ce correct ?

Pour savoir si une molécule est L ou D , il faut regarder où se situe le groupe hydroxyle le plus éloigné du groupe carbonyle :
. Si OH est porté sur la droite , le composé est D
. Si OH est porté sur la gauche, le composé est L
deux molécules chirales ne sont pas superposables dans un miroir ...
Deux énantiomères sont deux molécules chirales .
SI une molécule fait partie de la série D, son énantiomère fait toujours partie de la série L

Ce que je comprends moins c'est DEXTROGYRE et LEVOGYRE
J'ai cru comprendre en lisant d'autres posts sur ce site que ces deux notions n'avaient rien à voir avec les séries L et D.. C'esr la déviation du plan de polarisation mais je ne comprends pas trop ce que c'est

une molécule achirale n'a pas de pouvoir rotatoire par contre ... ?

Je m'arrête là pour l'instant

Je vous remercie vraiment

JUliette
-----

[hitashi]

- dans le cas des composés carbonés ,forcement car chiralité implique 4 groupement differents et donc assymetrie.
- c est correct.
-les thermes dextrogyre et levrogyre renseigne sur le plan de polarisation de la lumière. les molecules chirales possedent des proprietes optiques, c et à dire que elle peuvent devir la lumière d un certain angle vers la droite ou vers la gauche et en fonction de ces deux possibilités on a les dextrogyres et les levrogyres.
-une molecule chirale n effectivement pas de pouvoir rotatoire.

[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
une molécule peut être chirale sans carbone asymétrique. ex: les binols (R) et (S).

[Juliette16]

Merci ! : )

J'ai du alpha D glucopyranose et du alpha L glucopyranose

Voici mes représentations , je pense que alpha L glucopyranose est fausse ....
Alpha = liaison OH de C1 tournée vers le bas
De plus, si c'est alpha Ch2OH de C6 doit être dans le sens opposé de OH de C1 ...



merci !

[A voir en vidéo sur Futura]

[Juliette16]

autre chose : La réduction du glucose donne du sorbitol, mais comment s'écrirait l'équation ? :/
Je ne vois pas trop ce qui ce passe concrètement, il y a un gain d'électrons pour le glucose ? :§

[CN_is_Chuck_Norris]

autre chose : La réduction du glucose donne du sorbitol, mais comment s'écrirait l'équation ? :/
Je ne vois pas trop ce qui ce passe concrètement, il y a un gain d'électrons pour le glucose ? :§

pour le post précédent, il faut attendre la PJ.
Pour le sorbitol, c'est l'aldéhyde du glucose qui est réduit en alcool. La réaction est une simple réduction de carbonyle en alcool. le degré d'oxydation du C de l'aldehyde est de +I, celui de l'alcool est de -I. l'atome de C est donc moins "oxydé" (ou plus "réduit").

[Juliette16]

merci

Vous ne voyez toujours pas la pièce jointe ?

[CN_is_Chuck_Norris]

si, on la voit, j'avais juste zappé
en effet le L est faux. (le D est OK)
la liaison C5-C6 doit pointer vers le bas (c'est lui qui indique la série, si tu changes de série D à L, il faut l'inverser).
alpha signifie que la stéréochimie du C1 et du carbone de la série (le C5 ici) sont différentes (si l'un est R, l'autre est S).
donc, positionne bien ton C5-C6, et ensuite tu pourras en déduire l'anomérie.

[Juliette16]

Merci bcp
J'avais mis dans ma tête que alpha = vers le bas et béta = vers le haut alors qu'en fait c'est pas tjs le cas ...

J'ai un peu de mal pour représenter le béta D fructofuranose par contre car il y a 2 molécules CH2OH ...

[CN_is_Chuck_Norris]

c'est pas deux molécules CH2OH mais "substituants" ou "radicaux".
le fructose est un cétose. Donc à la place d'avoir le OH (et un H qu'on ne représente pas) en postion anomère, il suffit de rajouter le CH2OH. c'est pas plus compliqué que ça. si tu t'entraînes à faire apparaitre tous les "H" sur le glucose par exemple. tu pourras faire les cétoses sans problème.

pour tout clarifier: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/06n07.html
dans ce lien tu auras tout ce qui fait référence aux "anomères".
et là: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/ tout pour les sucres en général.
bon travail

[Juliette16]

Imaginons qu'on a une molécule de série D ... Pour passer en série L, L est la symétrie de D, j'inverse donc toutes les liaisons ... ? ( ou alors j'inverse seulement l'avant dernier groupement ( H - C - OH deviendrait HO - C - H ) car on dit que l'avant dernier groupement donne la série ... :/

[CN_is_Chuck_Norris]

oui, le dernier groupement donne la série.
par exemple, le D-ribose est l'énantiomère du L-ribose. tout comme le D-glucose est l'énantiomère du L-glucose => il faut donc tout inverser.
si tu n'échanges que le dernier (C4) du ribose, tu aurais du L-lyxose. et si tu échanges le dernier du glucose tu aurais L-talose. (ça se voit très bien en fischer)

[Juliette16]

Merci

Mais problème, pour le béta -D - sorbopyranose , le pont oxydique se fait entre C2 et C6, il n'y a donc pas de CH2OH en C6 pour m'indiquer le sens du OH :/

dsl ...

[Juliette16]

bonsoir !

voici le béta D fructofuranosyl (2- 2 ) béta D fructofuranoside

Mais moi je ne comprends pas pas, pourquoi ce n'est pas le alpha D fructofuranosyl (2- 2 ) béta D fructofuranoside ?

En effet, pour la 1ere molécule, CH2OH de C6 et OH du carbone anomérique sont en sens inverse ....


Je vous remercie

[76mouchette]

Bonsoir,
Je viens de lire dans votre discussion que :
"Pour le sorbitol, c'est l'aldéhyde du glucose qui est réduit en alcool. La réaction est une simple réduction de carbonyle en alcool. le degré d'oxydation du C de l'aldehyde est de +I, celui de l'alcool est de -I. l'atome de C est donc moins "oxydé" (ou plus "réduit").
Sur ce forum, j'ai trouvé cette autre explication, à propos du sorbitol :
"Dans un composé organique, les atomes de Carbone n'ont pas tous le même degré d'oxydation (...) Dans les 6 atomes C du sorbitol, il y a 2 atomes C terminaux (dans -CH2OH) qui sont tous deux au degré d'oxydation +1, parce que liés à 2 H et un O. Il y a 4 atomes C pris dans un groupe =CHOH et ils sont tous au degré d'oxydation zéro, parce que liés à 1 H et 1 O"
Il me semble que ds le premier cas, le C dans le groupe CH2OH est de –I, alors que l'autre auteur explique que ce d.o. est égal à +I; cela semble contradictoire. Qu'en pensez-vous ?
Deuxième question :
Est-ce que, dans le cas où je considère que C et H ont une très faible différence d'électronégativité, je peux dire que le n.o. de H = 0, et que par conséquent celui de C= +I pour tous les carbones de la molécule de sorbitol ? Dans ce cas tous les C seraient au même degré d'oxydation, ce qui serait cohérent avec le fait que tous les groupements hydroxyle ont les mêmes proprios d'oxydo-réduction. Qu'en pensez-vous ? Est-ce que cette dernière affirmation est vraie ?
Merci d'avance de vos réponses

[CN_is_Chuck_Norris]

bonsoir !

voici le béta D fructofuranosyl (2- 2 ) béta D fructofuranoside

Mais moi je ne comprends pas pas, pourquoi ce n'est pas le alpha D fructofuranosyl (2- 2 ) béta D fructofuranoside ?

En effet, pour la 1ere molécule, CH2OH de C6 et OH du carbone anomérique sont en sens inverse ....


Je vous remercie

Pièce jointe 195678

bonjour,
ça m'a l'air correct. l'un est alpha l'autre est beta. (ou alors il y a erreur dans la copie de la molécule.)

[Juliette16]

merci


Sinon, je bloque pour autre chose ... mes recherches sur internet ne me donne rien ...


Je sais qu'un sucre est réducteur si sa fonction aldéhyde est libre ; la fonction réductrice est transformée en alcool ...

J'ai vu en cours que la réduction du D glucose donnait du D sorbitol et que la réduction du D mannose donnait du D mannitol ...
Comment on le sait .. ?
Lors de cette réduction, le CHO s'est transformé en CH2OH .. ? c'est tout le temps comme ça ? :/

J'ai vu aussi que la réduction du D fructose ( alors là je suis perplexe car j'ai lu que les cétoses n'étaient pas réducteurs ... ) donnait du D sorbitol et du D mannitol .... Là je constate que la liaison C=O du fructose est transformée en H-C-OH (sorbitol ) et OH-C-H (mannitol ) ...

Est(ce qu'il ya "un truc" pour trouver les polyols obtenus lors d'une réduction .. ?

Je vous remercie, j'espère que vous pourrez m'aider ....

[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
il te faut apprendre (pour une fois ) le nom associé des polyols et des aldoses. tout comme tu as appris qui est le glucose, fructose, etc...

Pour ce qui est des sucres réducteurs, ils le sont au travers de leur fonction aldéhyde. S'ils sont dit réducteurs c'est parce qu'ils peuvent être oxydés en acide carboxylique (un réducteur s'oxyde et un oxydant se réduit).
Le cas du fructose est un peu particulier. A priori, il n'est pas réducteur puisqu'il à une fonction cétone et non aldéhyde. Cependant, comme nous l'explique HarleyApril là: http://forums.futura-sciences.com/ch...reducteur.html le fructose pourrait s'isomériser en glucose/mannose et donc devenir réducteur.

[Juliette16]

Merci

ok, donc pour un sucre réducteur, le CHO est oxydé en CH2OH .. sinon il n'y a rien qui change .... On pourrait écrire ça sous la forme d'une équation d'oxydo réduction ... ?

le fructose pourrait s'isomériser en glucose/mannose et donc devenir réducteur

ça veut dire quoi en fait ... ? Parce que le D glucose et D mannose ne sont pas des isomères du D fructose ...
EN s'isomérisant , le CH2OH du fructose s'oxyde en CHO et la liaison C=O de C2 disparait pour laisser place à une liaison hydroxyle

....

[CN_is_Chuck_Norris]

pour un sucre réducteur, le CHO est oxydé en CH2OH .

non!!! lors d'une oxydation le DO du carbone augmente. R-CHO => R-COOH (+I pour l'aldéhyde à +III pour l'acide carboxylique.)
si tu considères R-CHO => R-CH2OH comme une oxydation, c'est qu'il faut revoir le concept. (le DO du C de l'alcool est de -I)

Pour ce qui est de l'isomérisation, c'est la fonction carbonyle qui saute du C2 au C1. Il y a, en gros, inversion des fonctions alcool et carbonyle de C1 et C2. (isomérie de position).

[jeanne08]

voila des demi-équations redox fictives qui te permettent facilement de trouver oxydant et reducteur
R-CHO (aldehyde) + H2O = R-COOH (acide) + 2H+ +2e-
R-CHO (aldehyde) +2H+ +2e- = R-CH2OH (alcool primaire)
R-CO-R' (cetone) + 2H+ + 2e- = R-CHOH-R'(alcool secondaire)

[Juliette16]

le Do correspond bien au nombre d'électrons que doit perdre/gagner un élément pour prendre la configuration électronique du gaz rare le plus proche .. ?
Je ne comprends pas trop les échanges d'électrons qui se passent ici :/

désolé ...

[Juliette16]

jeanne08 : merci, je regarde votre message

[CN_is_Chuck_Norris]

http://fr.wikipedia.org/wiki/Nombre_d'oxydation

[Juliette16]

R-CHO (aldehyde) + H2O = R-COOH (acide) + 2H+ +2e-

la fonction aldéhyde est bien oxydée en fonction acide carboxylique .. Mais en fait, quel est l'interet pour un sucre d'avoir un caractère réducteur ?
R-CHO est le réducteur, il s'oxyde en RCOOH
c'est une oxydation

R-CHO (aldehyde) +2H+ +2e- = R-CH2OH (alcool primaire)

R-CHO est réduit en R-CH2OH . C'est une réduction

R-CHO peut à la fois se comporter comme un oxydant ou un réducteur ...

Le D glucose par exemple peut subir une oxydation ? ainsi, CHO s'oxyde en COOH ? ça existe ça .. ?


R-CO-R' (cetone) + 2H+ + 2e- = R-CHOH-R'(alcool secondaire)

[Juliette16]

" la gomme de guar est constitué de chaines de béta-D-mannopyranose liés en (1-4) avec des ramifications d'une seule molécule de alpha-D-galactose liés en (1-6) tous les 2 mannoses.Ecrire la structure développée d'un tel triholoside



??

merci ..

[ArtAttack]

J'ai validé la pièce jointe, mais à l'avenir, tache de t'appliquer plus pour que ce soit bien compréhensible.

[Juliette16]

Ah d'accord excusez-moi je ferai attention la prochaine fois

[CN_is_Chuck_Norris]

l'enchainement des sucre à l'air correct. Les liaisons glycosidiques ont l'air brouillon.
le mannose du milieu est aussi beta (ce qu'on ne voit pas bien sur le schéma. De la même manière, le Gal a son C6 qui n'est plus CH2OH mais CH2O-mannose.

[Juliette16]

AH ok merci beaucoup CN_is_Chuck_Norris