[chimie orga] Rotation des molécules

[maddie28]

Bonsoir !

J'aurai besoin de petites explications concernant les rotations de molécules en général car cette notion est à la base de la chimie organique pour comprendre le passage d'une conformation à une autre et passer d'une représentation spatiale à une autre, il n'y a aucune explication dans mon cours à croire que ce doit être instinctif...Donc si quelqu'un pouvait m'aider ce serait sympa, je suis dans la détresse totale !!

Merci !
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[moco]

Tu voudrais savoir quoi ?

[ZuIIchI]

Les rotations ne se font qu'autours de liaisons sigma.

Selon les angles formés par les substituants, une conformation est plus stable qu'une autre. (Cf. encombrement stérique, chélation, etc ...)

[maddie28]

Mais comment sait on qu‘un substituant va vers l‘arrière ou l‘avant quand on fait une rotation avec une representation de Cram ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[ZuIIchI]

Le substituant peut tourner dans n'importe quel sens et de n'importe quelle valeur d'angle. Cependant, certaines rotations sont très très défavorisées et d'autres impossible si les substituants se "cognent".

[maddie28]

Oui ça j'ai compris mais dans le cas de Cram pour une rotation comme dans le cas ci joint comment fait on ?

ps : merci pour ton intervention !

[maddie28]

peut être mieux à l'endroit ^^'

[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
dans la molécule que tu proposes, il n'y a pas de rotation de liaisons sigma.
Il faut simplement regarder la molécule dans l'espace. Certes depuis le papier (2D) c'est pas évident quand on débute mais, c'est juste de la gymnastique mentale. Ton prof te l'a certainement répéter mais prend un modèle moléculaire. ça coute 2 francs 6 sous et ça t'aidera énormement à comprendre à quoi ressemble vraiment les molécules dans l'espace.

dans le cas présent,
La rotation que tu as fait sur la molécule 2', correspond à une rotation de 60° dans le sens anti-horaire (tu tombes sur l'image miroir de 2), lors de cette rotation, ce qui pointe vers l'avant du plan (ou vers l'arrière) reste inchangé.
Ensuite tu fais une rotation de 180° autour d'un axe vertical. Quand tu fais cette 2eme rotation, ce qui est à gauche vient à droite, ce qui est en arrière passe en avant (et inversement).