RMN: Protons équivalents dans cycle benzénique selon substituant

[Cliquetis]

Bonsoir,

Il y un point que j'aimerais éclaircir à propos de l'interprétation des spectres RMN. En effet, j'ai du mal à analyser les spectres de cycles à cause de cette histoire de protons équivalents.

Par exemple:
Comment se fait-il que sur ce spectre (toluène) http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs..._frame_top.cgi , tous les protons sur le cycle benzénique sont équivalents alors que, pour moi, il devrait y avoir 3 familles de protons équivalents sur le cycle (2H en ortho, 2H en méta, 1H en para) ?
à titre de comparaison, sur ce spectre (phénol) http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs..._frame_top.cgi , les 3 familles de protons du cycle sont bien différenciées.
Pourquoi cette différence d'équivalence entre les protons du cycle alors que les 2 molécules ont la même "configuration" ( si ce n'est le substituant sur le benzène qui varie)?

Merci de m'éclairer!
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[Cliquetis]

Zut, les liens ne fonctionnent pas.
En voici d'autres:
spectre RMN toluène: http://www.rod.beavon.clara.net/toluene.htm
spectre RMN phénol: http://www.rod.beavon.clara.net/phenol.htm

[moco]

Il me semble que tu n'as pas bien regardé le spectre du toluène. Il y a bien trois signaux, mais ils sont très proches. Les H en ortho sont à 7.06, ceux en méta sont à 7.14, et ceux en para à 7.04. Ce qui complique c'est qu'il y a couplage avec tous les autres.

[Cliquetis]

Merci de ta réponse rapide!

En effet, si on regarde bien il y a présence d'un multiplet sur le spectre du toluène.
Ce qui m'a fait tiquer, c'est le dessin de la molécule de toluène sur le site que j'ai mis en lien dans mon premier post: ils dessinaient la molécule de toluène en appelant tous les H du cycle benzénique Ha et ceux sur le méthyl Hb.
Pour moi, cela veut dire que qu'ils considèrent que les Ha sont tous équivalents...?

Il est donc juste de dire que sur le toluène, comme sur le phénol, il y a 3 familles de protons équivalents sur le benzène?

[A voir en vidéo sur Futura]