Réaction d'élimination bizarre
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Réaction d'élimination bizarre



  1. #1
    valik

    Réaction d'élimination bizarre


    ------

    Bonjour, je bloque sur un exercice, on nous demande d'expliquer la réaction d'élimination suivante :
    http://img705.imageshack.us/img705/7963/racw.jpg
    Ce que je ne comprends pas c'est qu'il s'agit apparemment d'une élimination de type 2, pourquoi l'éthanol (solvant polaire protique) est-il choisi? Mais surtout, pourquoi n'obtient-on rien du second composé? (avec la double-liaison pourtant située sur un carbone tri-substitué)

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réaction d'élimination bizarre

    Bonsoir

    1) les images sont à héberger sur le site Futura Sciences
    2) la base est l'éthylate. Un moyen pratique de l'obtenir est de mettre du sodium dans l'éthanol, c'est donc le solvant qu'on rencontre souvent avec cette base
    3) le proton arraché est antipériplanaire au chlorure. D'un côté, c'est l'isopropyle qui est en anti, de l'autre, il y a bien un proton, c'est donc lui qui va se faire arracher par la base forte

    cordialement

  3. #3
    valik

    Re : Réaction d'élimination bizarre

    Ah en effet, je n'avais pas pensé à toutes les conséquences de la stéréospécificité de l'E2 ! Merci de votre réponse !
    Une dernière question, l'utilisation justement de l'éthanol ne va-t-elle pas "bloquer" cette réaction? ou va-t-elle tout simplement la ralentir?
    Je prends note pour l'hébergement des images

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