Exercice de recherche d'isomères - chimie organique

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous,

Pataugeant toujours allègrement dans la chimie organique , je me permets à nouveau de demander votre aide...

Je suis confronté à un exercice de recherche d'isomères à partir d'une formule brute et je me pose plusieurs questions.

Je vous livre l'énoncé:

img022.jpg

J'ai trouvé sans (trop de) difficulté les réponses de a) puisqu'il s'agissait de trouver seulement les isomères de chaîne, la molécule étudiée étant un hydrocarbure.

J'ai également avec (beaucoup plus de) difficulté trouver les réponses aux questions b) et c).
Même si j'ai trouvé plus d'isomères qu'on ne m'en donne dans la solution et pour cause, j'ai trouvé plusieurs fois les mêmes...

Alors voici mes questions:

Pour la partie b) j'ai trouvé un isomère de plus, dont je vous livre la formule développée plane:

img027 - Copie.jpg

Existe-t'il?

Pour les isomères de C2 H3 O Cl, il me semble qu'il y a un "mélange", dans les réponses, entre formules développées et semi-développées et ça me déstabilise ( Il m'en faut peu me direz-vous. Je vous répondrai: Oui!).Pouvez-vous me donner votre sentiment?

img028.jpg

Pour C3 H6 O, comment faire pour deviner les formes de la formule semi-développée des isomères de cette molécule?

Par exemple voici leur réponse pour un isomère:

img027.jpg

Et voici la mienne:

img027 - Copie (2).jpg

Enfin, existe-t'il une méthode pour trouver tous les isomères d'une formule brute, où doit-on procéder par "tâtonnement"?

Je vous remercie encore une fois pour votre aide.

Bien cordialement.

Clark
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[molecule10]

Bonjour clark_gaibeule :

Réponse b). H2C=CH-OCl ( n'existe pas ) .

Formule brut C2H3OCl : chlorure d'acétyle CH3-CO-Cl et monochloracétaldéhyde Cl-CH2-CHO .


Les aldéhydes et cétones donnent des formes tautomères ; ou équilibre (ou tautomérie) céto-énolique .

Les énols sont les formes tautomères des aldéhydes et des cétones énolisables (« transformables en énol »), c’est-à-dire possédant un atome d'hydrogène sur le carbone en α de la fonction carbonyle. Ces composés carbonylés sont en équilibre avec leur

forme tautomère, leur énol. On appelle cet équilibre l'équilibre céto-énolique.

Exemple : le propionaldéhyde C3H6O ====> CH3-CH2-CH=O ⇄ CH3-CH=CH-OH . Les équilibres peuvent être très faibles ou nuls tout dépend de la forme tautomère la plus stable .

Dans ton troisième cliché , les 2 premiers sont déjà cités ( réponse b. ) . H2C=C(Cl)OH ( n'existe pas ) . CHCl=CH-OH = forme énolique de CH2Cl-CH=O .


Dernier cliché : C3H6O acétone . CH3-CO-CH3 ( forme principale cétonique ) ⇄ et H2C=C(OH)-CH3 ( forme très faible énolique ) .

D'autres isomères : alcool allylique CH2=CH-CH2OH . Propionaldéhyde CH3-CH2-CHO . Propylène oxyde et triméthylène oxyde ( je ne peux pas les dessiner avec mon mac ; = molécules cycliques ) .

Bonnes salutations .

[clark_gaibeule]

Bonsoir Molecule10,
merci pour votre réponse.
Je dois cependant vous dire que vous me parlez un peu chinois car je ne vois les tautomères, ainsi que les noms des isomères, que dans la suite du cours... Oui, je sais , je suis un boulet...
Cependant, en ce qui concerne cet isomère de C2 H3 O Cl:

img027 - Copie.jpg

vous me dîtes qu'il n'existe pas. Comment puis-je m'en rendre compte lorsque je cherche mes solutions?

Ensuite, je me permets de maintenir mes autres questions:

1) Pour les isomères de C2 H3 O Cl, je vous livre la réponse que me donne mon manuel, il me semble qu'il y a un "mélange", entre formules développées et semi-développées et ça me déstabilise. Qu'en pensez-vous?

img028.jpg

2) Pour C3 H6 O, comment faire pour "deviner" les formes de la formule semi-développée des isomères de cette molécule? C'est à dire que les isomères que je trouve sont bons mais n'ont pas la forme donnée par la correction. Voici par exemple un isomère tiré de la correction de mon manuel:

img027.jpg

Et la forme que j'ai trouvée moi:

img027 - Copie (2).jpg

3) Et ma dernière question:

Existe-t'il une méthode pour trouver tous les isomères d'une formule brute, où doit-on procéder par "tâtonnement"?

Je vous remercie encore une fois pour votre aide et vous prie de m'excuser pour ma lourdeur...

Bien cordialement.

Clark

[molecule10]

Bonjour clark_gaibeule :

Mésomérie
En chimie, la mésomérie désigne une délocalisation d'électrons dans les molécules conjuguées, que l'on représente par une combinaison virtuelle de structures aux électrons localisés appelées mésomères ou formes de résonance. Faute de moyens graphiques plus simples pour les décrire correctement, la mésomérie est donc une représentation simplifiée des systèmes moléculaires, qui sont plus précisément décrits par des approches de chimie quantique. Le terme « mésomérie » est dû à Ingold mais le terme synonyme « résonance », proposé plus tôt par Pauling, est plus courant en anglais.

1). Lorsque l'on a plusieurs structures chimiques possibles pour une même molécule , par effet de mésomérie , c'est la forme la plus stable qui prédomine . Dans ton premier cliché ,la structure dessinée n'existe pas ( instable ) .
Il faut avoir des bonnes connaissances en chimie organique pour comprendre pourquoi .

2). Même chose ; dans les cliché 3 et 4 , les 2 structures sont les mêmes .

3). Dans des index de chimie de volumes de collections ( littérature chimique ),on trouve en fin de l'ouvrage des formules brut CxHxNxOx avec un nombre croissant du nombre d'atomes : exemple 5 noms différents avec formule brut C5H10O2 .

Je suis disponible pour d'autres questions ; beaucoup de questions vont être résolues par de nouvelles connaissances en chimie . Bonnes salutations .

[A voir en vidéo sur Futura]

[clark_gaibeule]

Bonjour Molecule10,
Avant tout, merci pour votre disponibilité et votre gentillesse!
J'ai compris une partie de votre réponse (je progresse!!!).

Vous me dîtes que dans ces deux clichés les structures sont les mêmes, je suis d'accord.

img027.jpg

img027 - Copie (2).jpg

Alors c'est juste une question de mise en forme mais y en a t'il une des deux qui soient plus "correcte" pour un chimiste? C'est à dire que si vous, vous aviez à représenter cette molécule, de quelle façon, le feriez-vous? Et pourquoi? Moi, c'est la 2ème représentation qui me vient spontannément mais je suis débutant...

Encore merci et bonne journée.

Cordialement.

Clark

[molecule10]

Bonjour clark_gaibeule :

Non il n'y a pas de préférence , tout dépend comment dans une réaction chimique est le méchanisme ; la deuxième est plus courante . Maintenant tu peux avec des modèles moléculaires ( voir modèle Dreiding ) .

construire la molécule qui te montrera la géométrie ou forme , et encore les distances interatomiques avec les angles valenciels de liaisons .

Bonnes salutations .

[clark_gaibeule]

Bonjour Molecule10,

Je vous remercie pour votre réponse!

Et encore une fois, merci pour tout!

Bien cordialement.

Clark