Pyrrolidine

[yusushika]

Bonjour Bonjour


Alors voilà, dans mon cours, j'ai marqué que :

• le pyrrolidine est un hétérocycle azoté non aromatique
• Son doublet libre est disponible pour pouvoir arracher un H+, donc le pyrrolidine présente des propriétés basiques.

Jusqu'a " son doublet libre est dispo" ca va , sauf que je ne comprends pas l'annotation de mon prof... ,je vous mets les formules:
forumSu.PNG

Je comprends pas le + au niveau de l'azote dans mon produit, je ne vois pas trop pourquoi on le marque comme ca ..

De plus, il a pris le cas du Pyrrole en nous disant que c'était un composé aromatique non basique car justement son doublet libre était engagé dans l'aromaticité et donc non disponible pour fixer un proton... sauf que je ne vois pas la différence avec ma pyrrolidine a part le fait que j'ai des doublets dans mon "cycle" ... j'imagine que c'est ça qui fait la différence, mais alors , pourquoi ces doublets feraient que je ne peux pas fixer d'H+?

forumSu1.PNG

Comme vous pouvez le voir, je suis un peu à la ramasse... j'apprécierais votre aide.

En vous remerciant d'avance.
-----

[CN_is_Chuck_Norris]

Bonjour,
Ton exemple sur la pyrrolidine sert à montrer le caractère généralement basique des amines. Tendance à se protoner pour donner l'ammonium correspondant.
Dans le cas du pyrrole (qui est une molécule aromatique), le doublet libre de l'azote, n'est en fait pas libre. Il est délocalisé dans le cycle. Il est en conjugaison avec les doubles liaisons. Cela rend le cycle aromatique.
Comme le doublet est délocalisé, il n'est pas réellement présent sur l'azote et ne peut donc pas capter de proton. En somme, il ne peut pas être au four et au moulin.
Si tu n'as pas vu le cours sur l'aromaticité, je te conseille vivement de le lire, cela éclairera bien mieux ta lanterne.

[shaddock91]

Bonjour.

Pour corroborer le tout, le pyrrole a un pKa = 0,4 et la pyrrolidine pKa= 11.

[yusushika]

Et pourtant j'en ai un, mais mis à part des tas de schémas je n'ai rien, aucune explication, d'où ma venue (!) .

Merci à vous deux pour cette aide.

[A voir en vidéo sur Futura]