A la recherche d'une molécule par analyse de spectres RMN 1H/RMN 13C.

[inviteb03305e1]

Bonjour! je suis étudiante en pharmacie et j'ai une analyse spectrale à rendre lundi. Je travaille dessus depuis lundi dernier et j'ai vraiment du ma me remettre dans le bain de l'analyse. C'est vraiment pas évident. Je dois découvrir une molécule de chimie organique à l'aide du spectre RMN 1H et du spectre carbone 13.
Pour l'instant j'ai tenté l'analyse du spectre RMN H qui ne me donne rien de sûr.. je doute de mes intégrations.
Je vous joins une photo du sujet, ainsi qu'une photo du début de la résolution que j'ai fais. J'apprécierai vraiment un petit coup de main s'il vous plait. Je n'arrive pas à analyser le spectre du carbone 13, je sais qu'il y'a 12 signaux, et que cela indique minimum 12 carbones, j'ai déduis qu'il y'avait 3 carbones quaternaires et deux carbones CH2. J'ai également un ou deux? cycles aromatiques?
Idéalement, il me faudrait juste deux informations : le nombre de carbone total, et s'il y'a des N-H.
J'ai également déduis du spectre que j'ai une fonction CH=O au voisinage d'un groupe sans H.

je ne comprends pas bien ou se toruve le solvant dans le spectre rmn 13C, j'ai epluché mes bouquins pour trouver une valeur mais je n'ai rien trouvé. Je suis embetee...

Est ce que mon tableau récapitulatif du rmn H est correct? ai-je fais des erreurs?

Merci beaucoup d'avance...

[invite54bae266]

Les fichiers ne sont pas encore disponibles mais si tu as d'autres infos comme la formule brute de ton composé, sa masse molaire, son spectre IR ou SM ce serait plus facile. As-tu une de ces données ?

[inviteb03305e1]

Si seulement!!
Ils ont corsé la chose en nous donnant UNIQUEMENT le spectre rmn 1H et carbone 13, en disant que c'etait "trivial" s'ils nous donnaient la masse molaire, la SM, l'IR, l'UV ...
je n'ai aucune autre info..

pour les signaux en rmn 1H :
ppm : 9,957/ 7,94-8,02/7,51-7,65/ 4,36/3,839/3,34/2,5
integration: 0,34/0,52/0,69/0,35/0,70/0,69/1,00
multiplicité : s/m/m/s/s/s/s

j'ai toruvé le signal du solvant (CD3)2CO à 2,5ppm..
je me suis dis que celui a 9,95 correspondant à un CH=O, ceux aux alentours de 7,5ppm : aromatique.

Je ne parviens pas à tirer plus d'informations du rmn 1H...

[invite54bae266]

OK je regarderai les spectres demain Là je suis plus en état.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb03305e1]

ça m'aiderait énormément ! Merci beaucoup !!
haha bonne nuit

[invite385f645b]

Juste une petite précision. Ton solvant c'est bien de l'acétone? ce n'est pas plutôt du DMSO car en proton le DMSO sort effectivement en quadruplet à 2,5 ppm. Est-ce un spectre théorique ou expérimental. Pour savoir s'il peut trainer des traces de solvants ou impureté. Je vais essayer de jeter un oeil quand même mais ça sera mieux en voyant les documents. Sinon en attendant tu peux calculer les constantes de couplages ça permet de savoir qui couple avec qui ce qui n'est pas négligeable

[inviteb03305e1]

Oui dans les tables je trouve bien que le solvant c'est du DMSO, et j'ai meme un doute sur le signal à 3,345ppm : est-ce de l'eau ?
je ne suis pas sure mais dans les tables l'H20 est bien dans cette zone.
là je suis en train d'eplucher les masses relatives pour une molécule à 13 carbones et deux oxygenes pour avoir une idée du nombre de H ^^".
Pour les constantes de couplage, j'ai cherché partout dans mon cours s'il existe une formule pour les calculer mais à aucun moment le prof explique comment... en general je fais sans elles. Comment les calcule-t'on?

[invite385f645b]

donc tes intégrations sont légèrement faut. Car le DMSO possède 6H or, il est intégré pour 1 donc faut tout multiplier par 6. après en effet, avec le DMSO l'eau sort à 3,33. dans ta molécule, les constantes de couplages ne servent pas à grand chose vu que tu as que des singulets à part chez les aromatiques. alors en haut de tes pics normalement tu as soit des valeurs en hertz donc tu fais juste la différence. Soit elles sont en ppm, donc tu fais la différence et tu multiplies par la fréquence du spectro soit 300MHz soit 500Mz. Il s'agit d'un spectre expérimental alors?

[inviteb03305e1]

merci ! je vais tout x6.
Je pense qu'il s'agit d'un spectre experimental vu que l'assistant semblait tout fier de nous avoir piégé en mettant le 1 des integrations sur base du solvant pour nous induire en erreur.^^

Nb: la fréquence du spectro n'est pas indiquée sur les pages.

[invite385f645b]

Sinon pourrais tu juste envoyer les spectres c'est peut être bête mais je n'arrive pas à travailler sans dsl

[inviteb03305e1]

je les ai envoyés mais ils sont en attente de validation