effet mésomère attracteur ou donneur ?

[pysenlit]

J'ai cherché sur internet une définition qui me parle, mais j'ai pas trouvé. J'ai compris c'était quoi concrètement l'effet inductif par exemple si l'élèment est + électronégatif que H c'est attracteur est inversement, mais je n'arrive pas à qualifier l'effet mésomère s'il est donneur ou attracteur. Je sais qu'il y a des "listes" que certains apprennent pas coeur mais je pense que c'est mieux de comprendre le phénomène. Pouvez-vous m'aider ?

[oursgenial]

Difficile de te répondre : je ne sais pas poster de dessins sur le forum. Un effet mésomère, c'est un mouvement d'électrons pi et/ou de doublets non liants. Un groupe NH2 sera mésomère donneur à cause du doublet non liant de l'azote. Un groupe C=O sera mésomère capteur parce que le doublet pi liant C à O peut se "casser" en un doublet non liant situé sur l'oxygène.

[persona]

N'apprends surtout pas des listes par coeur ! La réponse d'oursgenial devrait suffire à te faire comprendre ce dont il s'agit.

[ferji]

vraiment ça sera difficile d'apprendre tout le comportement des sivers groupements mais y a des groupements fréquents que vous devez se rappeler comme le (CO, NO2, OH,CH3, ....).

[pysenlit]

Ok je crois avoir saisi ours Genial ! En fait, on peut généraliser, en disant que pour être mésomère attracteur, il faut une double liaison (une liaison pi), c'est ça ?
De toute façon je vais refaire des exos en appliquant ton raisonnement si ça marche à tous les coups, merci à tous et bonne soirée

[pysenlit]

Et j'ai un exemple un peu bizarre à mon goût, pourquoi mon prof nous a dit pour le substituant +NH-(CH3)2 qu'il était -I mais qu'il n'y avait en revanche pas d'effet mésomère possible ?

[benjy_star]

heu... pour moi, il est +M le R-NH-(CH3)2

[WestCoast85]

Non car c'est une amine quaternaire donc le doublet de l'azote n'est plus dispo dc pas de mésomérie possible

[benjy_star]

MER...credi !! J'ai pas fait attention au H ! Le pire, c'est que j'ai réécrit la formule pour vérifier que je l'avais bien lu...

Allez, va coucher BenJ !

[pysenlit]

et bien je t'assure que non , il a corrigé et il l'a mis en méta et j'ai noté sur ma feuille " désactivant par rapport à NH" ah ça y est j'ai compris parce qu'en fait le groupement +NH-(CH3)2 se comporte comme un carbocation (je sais pas si j'ai le droit de dire ça) et donc il attire les élèctrons d'où le fait qu'il soit attracteur et donc -M !

merci pour ton aide

mais je me posais encore une question à ce sujet, comment on fait quand on a deux substituants, lequel est plus fort et lequel qui va imposer l'orientation ? (ortho/para/meta)

[pysenlit]

lol ah ben zut tu m'as devancé ... sois pas si dur envers toi-même !

[WestCoast85]

et bien je t'assure que non , il a corrigé et il l'a mis en méta et j'ai noté sur ma feuille " désactivant par rapport à NH" ah ça y est j'ai compris parce qu'en fait le groupement +NH-(CH3)2 se comporte comme un carbocation (je sais pas si j'ai le droit de dire ça) et donc il attire les élèctrons d'où le fait qu'il soit attracteur et donc -M !

merci pour ton aide

mais je me posais encore une question à ce sujet, comment on fait quand on a deux substituants, lequel est plus fort et lequel qui va imposer l'orientation ? (ortho/para/meta)

Non ! Malgré cette déficience en electrons, il n'y a pas d'effet -M

[yodjib]

ok je sais kil ya eu plein d'année aprés mais il se trouve ke j'ai le mm problem today donc j'aimerais bien savoir s'il y a bien un effet -m ou pas
merci

[Grupinette]

Non car c'est une amine quaternaire donc le doublet de l'azote n'est plus dispo dc pas de mésomérie possible

La réponse semble claire ...