Les molécules organiques - Nomenclature D,L de glucides.

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous,

Je me permets de venir demander votre aide concernant un souci que je rencontre avec mon cours de biologie
mais qui se recoupe avec ce que je vois en ce moment en chimie:
J'ai demandé de l'aide il y a quelques temps sur le forum de biologie mais je n'ai malheureusement pas pû
trouver la réponse à ma question...

Mon cours me dit:

img046.jpg

On me présente ensuite 2 oses ou monosaccharides, le ribose et le désoxyribose:

img047.jpg

D'après le cours cité plus haut, ils devraient comporter dans leur formule une fonction réductrice
aldéhyde en bout de chaîne ou une fonction cétone en milieu de chaîne.

Peut-on dire ici que ces 2 monosaccharides portent chacun une fonction aldéhyde en bout de chaîne alors qu'ils ne portent pas:

img046 - Copie.jpg

mais

img049.jpg

Alors que le glucose, par exemple, dont voici la représentation (en nomenclature D,L) porte bien une fonction aldéhyde en bout de chaîne (entourée):

img047 - Copie - Copie.jpg

Je vous remercie encore une fois pour votre aide.

Cordialement.
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[Kemiste]

Bonjour!

Je ne suis pas spécialiste des glucides mais, dans la forme linéaire il y a bien un aldéhyde en bout de chaîne ou une fonction cétone.
Il doit y avoir une erreur dans les molécules où apparaît la "fonction -C(H)=OH". D’ailleurs il y a 3 liaisons sur l'oxygène, donc cet oxygène devrait porté une charge +! D'où sont tirées ces représentations?

PS : si on regarde sur wikipédia (peut être pas la source la plus sûre) http://fr.wikipedia.org/wiki/Ribose on voit bien que ce sont des aldéhydes en bout de chaîne.

[clark_gaibeule]

Bonsoir à toutes et à tous et bonsoir Kemiste,

Merci beaucoup pour ta réponse!
Effectivement je viens de consulter l'encyclopédie en ligne dont tu parles et pour le ribose, il semble bien qu'il y ait une erreur. Ces représentations proviennent d'un manuel de cours CNED de Biologie.
En revanche pour le Désoxyribose, qu'on me présente ainsi en représentation cyclique (bizarre leur représentation topologique, non?) sur Wikipédia:

200px-Deoxyribose.png

Les 2 représentations qu'on me donne sur mon manuel, à savoir celles-ci:

img047.jpg

seraient également incorrecte à ton avis? (ah ben remarque oui, là aussi on me met un atome d'oxygène avec 3 liaisons... en tous cas sur la représentation "linéaire")

D’ailleurs il y a 3 liaisons sur l'oxygène

Oui en effet! Il ne devrait y en avoir que deux, à cause de sa valence (c'est bien ça?)

Je suis un peu largué dans toutes ses représentations qui ne se correspondent pas...

Merci pour ton aide en tout cas.

Cordialement.

Clark

[Kemiste]

En effet c'est le même problème pour le désoxyribose. On devrait avoir un aldéhyde en bout de chaîne (pour la forme linéaire).

Oui en effet! Il ne devrait y en avoir que deux, à cause de sa valence (c'est bien ça?)

En générale un oxygène forme 2 liaisons. Mais dans certains cas on peut avoir trois liaisons autours d'un oxygène (protonation d'un alcool par exemple) mais dans ce cas là l'oxygène porte une charge +.

[A voir en vidéo sur Futura]

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous et bonjour Kemiste,

Merci pour ta réponse et l'explication sur les cas où on pouvait avoir trois liaisons autour d'un atome d'oxygène.

Après des recherches sur le net j'ai enfin pu trouver des représentations de Fisher correctes des composés moléculaires ribose et désoxyribose.

Je tenais à les partager avec les membres du forum:



Bon week-end.

Cordialement.

Clark.