Amination réductrice - catalytique ?
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Amination réductrice - catalytique ?



  1. #1
    tetrakis49

    Amination réductrice - catalytique ?


    ------

    Bonjour,

    J'ai une question sur les aminations réductrices : on doit etre en milieu acide, il faut ajouter de l'acide acétique ou trifluoroacétique. Est ce catalytique ?
    Lorsqu'on utilise NaBH(OAc)3, quelle est l'espèce résultante à la fin de la réaction ? Est-ce B(OAc)3 ? Ce composé peut-il être hydrolysé ?
    Merci pr votre aide.

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Amination réductrice - catalytique ?

    Bonsoir

    En fait, il faut être en milieu assez basique pour que l'amine soit nucléophile et attaque le carbonyle ... mais assez acide pour observer ensuite la déshydratation qui va conduire à l'imine.
    C'est donc un milieu tamponné, d'où l'ajout d'acide.

    Lorsqu'on utilise le triacétoxyborohydrure de sodium, le bore aura toujours quatre pattes à la fin. Oui, il sera hydrolysé.

    Cordialement

  3. #3
    shaddock91

    Re : Amination réductrice - catalytique ?

    Citation Envoyé par tetrakis49 Voir le message
    Bonjour,

    J'ai une question sur les aminations réductrices : on doit etre en milieu acide, il faut ajouter de l'acide acétique ou trifluoroacétique. Est ce catalytique ?
    Lorsqu'on utilise NaBH(OAc)3, quelle est l'espèce résultante à la fin de la réaction ? Est-ce B(OAc)3 ? Ce composé peut-il être hydrolysé ?
    Merci pr votre aide.
    Bonjour. Comme mentionné par Harley, il faut que le pH du milieu réactionnel soit légèrement acide. Pratiquement, on contrôle le pH avec du papier indicateur et on ajoute de l'acide acétique pour rester dans la gamme de pH 5-6. Ce n'est pas "catalytique".

  4. #4
    tetrakis49

    Re : Amination réductrice - catalytique ?

    Merci. Peut on affirmer que l'expèce résultante sera de l'acide borique B(OH)3 ?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Amination réductrice - catalytique ?

    après hydrolyse, on obtient l'acide borique

    cordialement

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