Substitution Nucléophile.

[Cech]

Salut la communauté !


Une substitution nucléophile consiste en l'attaque d'une nucléofuge (GP) par un nucléophile (Nu-)

Comment cela la substitution se fait-elle ?
Dans le cas des clivage hétérolytique je suppose que le nucléophile va attirer les électrons de l'atome le plus polarisé tel un aimant donc on retrouve bien :
GP-X attaque du Nu- donne Nu-X + GP-

Dans le cas des éthyléniques on a : R1,R2C=CH,R3 attaque de l'ion H+ donne R1,R2C+-CH2,R3. Comment est-on passé de l'un à l'autre ?
(J'espère que vous arriverais à lire les formule, malheureusement je n'ai pas trouvé de lien...).

Merci d'avance.
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[molecule10]

Bonsoir Cech :

D'abord c'est le nucléophile qui attaque un substrat et c'est le nucléofuge qui est le groupe partant . Regarde les mécanismes sur ( http://nadia-boulekras.e-monsite.com...leophile-1.pdf ) .

Bonnes salutations .

[Cech]

Bonsoir molecule10.

Merci pour le lien, je vais épucher ça de près.

Après plusieurs lecteurs j'aurais une petite questions :

1) En SN1, comment se fait le départ du nucléofuge ? La polarité est tel que la liaison (mise en commun d'électron) est "volé" par le Nuclofuge très électronégatif ?
Après en SN1 ça va ! J'ai bien lu même si je sais pas lequel du racémique est dextrogyre et lequel est lévogyre ça devrait aller .

Le reste ça va, votre lien était formibale encore merci.

[gatouli]

Sans être sure, je dirais plutôt que le nucléofuge part parce que les électrons de la liaison (étant toujours en mouvement) se rapprochent et le nucléofuge (comme il est plus électronégatif que le substrat) les attrape et s éloigne (puisque la molécule est elle même en mouvement, une fois qu' il arrive à attraper les électrons il n 'y a rien qui le retient avec le substrat).
Dés qu' il est parti, le nucléophile attaque le substrat et voila! Une réaction en deux étapes!
Corrigez moi si je me trompe!

[A voir en vidéo sur Futura]

[molecule10]

Bonsoir Cech :

Une réaction SN1 devrait aboutir à la racémisation des substrats optiquement actifs puisque les carbocations sont des hybrides SP2 plans. En effet , l'agent nucléophile devrait attaquer le substrat indifféremment des deux côtés du plan de
l'ion carbonium et donner les 2 énantiomères ( 1/1 ) .

Les réactions SN2 de substitution nucléophile bimoléculaire sont accompagnées d'une inversion bien définie de la configuration . Il faut que l'attaque du nucléophile sur le centre chiral soit simultané avec le départ du nucléofuge ou groupe sortant.
La température réactionnel ,le solvant ,la nature et la concentration du substrat dépendent de la vitesse de la réaction. Il ne faut surtout pas former le carbocation ( sinon on passe en réaction SN1 ) .

Bonnes salutations .

[Cech]

Merci Gatouli vous avez répondu à la question.

Merci molecule10, c'est un plaisir de vous lire c'est plein d'information et rigoureusement écrit. Je pense avoir compris.

[HarleyApril]

bonsoir

la réponse de Gatouli correspond à la SN1 (et donc pas à la SN2)

pour l'action des acides sur les éthyléniques, il faut voir qu'il y a deux liaisons dans une double liaison
l'une d'elle est une liaison sigma
l'autre est une liaison pi, plus faible et plus éloignée des atomes de carbone
les électrons (négatifs) de cette liaison vont être intéressés par le caractère positif du proton
ils vont donc éventuellement préférer aller se promener autour de lui, délaissant ainsi l'un des deux carbones
le résultat pour le carbone délaissé sera une charge positive résiduelle

rappelons que ce carbone partageait avec son voisin deux électrons de charge -1, soit 2*(-1)=-2
il y avait donc partage en deux d'une charge -2, soit -1 pour chacun, ce qui compensait en partie la charge +6 du noyau du carbone (seulement 1 des six)

cordialement

[Cech]

Bonjour HarleyApril.

Ah voici une précision très intéressante, je note tout celà. Je comprends mieux mon cours sur la description des fonction simple grâce à vos explications. Merci .