Bromure de phénylmagnésium

[gulbin95]

Dans un tp, nous avons préparé du bromure de phénylmagnésium à partir du bromobenzène et du Mg dans du diéthylether comme solvant.
Ma question est: Est ce qu'on peut utiliser de l'acétone comme solvant, à la place de l'éther?
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[moco]

Non. Car le réactif réagit avec l'acétone.

[gulbin95]

Je ne comprend pas pourquoi l'acétone réagit avec le réactif alors que l'éther ne réagit pas? Merci

[mach3]

Le magnésien est nucléophile et va attaquer le carbone du carbonyle de l'acétone pour former un alcool tertiaire, c'est surement dans votre cours. Il n'y a pas de réactivité possible avec l'éther qui n'offre aucune possibilité d'attaque nucléophile.

m@ch3

[A voir en vidéo sur Futura]

[gulbin95]

d'accord merci beaucoup

[Sethy]

Dans l'acétone, il va se produire une autre réaction appelée le couplage pinacolique. Le Magnésium régit avec l'acétone pour former un radical anion. Celui-ci en présence d'eau va se coupler pour former le pinacol.

Lien : http://fr.wikipedia.org/wiki/Couplage_pinacolique

[gulbin95]

Merci beaucoup, j'ai compris