Stabilité carbanion
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Stabilité carbanion



  1. #1
    omeprazol

    Stabilité carbanion


    ------

    Bonjour,


    J'ai un exercice me demandant de classer par ordre de stabilité croissante les carbanions suivants

    La correction de cet exercice a été donnée : 4/1/3/2

    Je ne comprends pas pour le 1 est en deuxième position, pourriez-vous m'expliquer ?


    Je vous remercie d'avance.

    -----
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    « Un bon repentir est le meilleur médicament contre les maladies de l’âme. »

  2. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : stabilité carbanion

    Bonjour,
    La stabilité des carbanions augmentent avec les effets électro attracteurs (-I, -M). Ici tu peux avoir stabilisation des carbanions par délocalisation sur le cycle aromatique. Sur les molécules 2 et 3 tu as présence de 2 groupements donneurs sur le cycle aromatique (Me et OMe) alors que sur la molécule 1 tu n'a présence d'aucun groupe sur le cycle aromatique. La molécule 1 est donc plus stable que les molécules 2 et 3. Par contre sur la molécule 4 tu as un groupement attracteur (-NO2) sur le cycle aromatique, c'est donc pour cela qu'elle est la plus stable.

  3. #3
    omeprazol

    Re : Stabilité carbanion

    J'ai compris ! enfin!

    Merci beaucoup Kemiste ! (:
    Dernière modification par omeprazol ; 05/12/2013 à 12h36.
    « Un bon repentir est le meilleur médicament contre les maladies de l’âme. »

  4. #4
    lachgar1991

    Re : stabilité carbanion

    Citation Envoyé par Kemiste Voir le message
    Bonjour,
    La stabilité des carbanions augmentent avec les effets électro attracteurs (-I, -M). Sur les molécules 2 et 3 tu as présence de 2 groupements donneurs sur le cycle aromatique (Me et OMe) .
    Bonjour.
    Pour CH3 c'est vrai qu'il est donneur mais pourquoi (-OCH3) est un donneur?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Stabilité carbanion

    Bonjour.

    En principe on évite de déterrer de vielles conversations.

    Le groupement -OMe est mésomère donneur via le doublet non liant porté par l'oxygène. Tu peux t'en rendre compte en écrivant les formes mésomères.

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