Chimie organique : substitution élimination

[Samitcho]

Bonjour a tous, après avoir passé des heures a étudier les mécanismes SN2, E2, SN1,E1 je les maîtrise bien, cependant lorsqu'il y a compétition entre ceux ci j'ai toujours du mal a raisonner et a faire le bon diagnostic.
Bon de ce que j'ai retenu
Si solvant polaire protique (H2O, mélange alcool/eau etc) : On favorise SN1 et E1 par stabilisation du cation.
Si solvant apolaire plutôt les mécanismes d'ordre 2 (SN2 E2) favorisés, en suite il faut regarder l'accessibilité du carbone (1aire, 2aire,3aire) et la force de la base.

Ce que je ne saisi pas, c'est lorsque nous sommes en présence d'un solvant polaire protique comment se décider entre SN1 et E1?
Par exemple dans un solvant 80% ethanol, 20% eau on met du bromure de t.butyl et on chauffe.
Donc ici je me doute que ça va se jouer entre SN1 et E1, je me dis aussi que le fait de chauffer favorise l'élimination mais apparemment la réponse attendue est principalement de la SN1 avec OH- et EtO- en nucléophile et peu de E1

Si vous avez une méthode infaillible suivant un raisonnement logique pour bien faire le bon diagnostic je suis preneur, merci beaucoup
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[Sephiroth300]

Bonjour,

Dans un mélange t-BuBr, EtOH et H2O tu n'as pas d'espèces OH- ni EtO- ! Il n'y a donc quasiment aucun nucléophile dans le milieu. De plus, les radicaux t-Bu sont très sujets aux éliminations car l'alcène qui en découle est très stable.

[Samitcho]

C'est ce qui me parait logique aussi mais dans la correction de mon prof il nous dit que les produits de substitutions (CH3)3-C-OC2H5 et (CH3)3-C-OH (SN1) sont obtenus majoritairement dans un rapport proche de celui du solvant (8/2)...

J'ai peu être loupé une donnée de l'énoncé :
on chauffe des bromures d'allyles a 55°c dans un mélange éthanol/eau (80/20%), on suit la disparition de l'halogénure et on détermine les vitesses initiales
on obtient (CH3)3-CBr disparait extrêmement rapidement.
i) Avec le bromure de t-butyln on s'attend a 3 produits A,B,C en proportions diverses. Quels seraient les 2 produits majoritaires?

Peu être ai-je omis un détail important ^^

[Sephiroth300]

Tu parles de bromure d'allyle puis de bromure de t-butyle. Je ne suis pas sûr de comprendre, s'agit-il de la même question?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Jake75]

Salut,

J'ai retrouvé un tableau qu'on m'avait donné lorsque j'ai commencé mes études de chimie, si cela peut t'aider le voilà :



Bonne soirée