Mésomérie

[Chokaolic]

Bonjour,
Lorqu'on nous donne la formule d'une molécule comment faire pour donner toutes ses formes mésomères?

Merci d'avance.

[kingax]

bonsoir
Et bien a partir a partir de la formule brute il faut écrire une premiere forme développée. Ensuite en cherchant les atomes asymétriques ( qui ont des liaisons avec d'autres atomes qui sont chacun différents) on peut être sur qu'il existe des isomères.

[Chokaolic]

Merci mais pour être plus précise je souhaiterais savoir comment passer d'une forme mésomère à une autre dans les différents cas qui se présentent:
- liaison multiple et atome ayant une orbitale vacante
- liaison multiple et atome ayant un électron célibataire
- plusieurs liaisons multiples séparées par une liaison simple.
Merci d'avance pour n'importe quelle précision.

Choco.

[benjy_star]

Bonsoir.

Attention kingax, tu confonds mésomères et isomères !

Sinon, Chokaolic, j'ai du mal à répondre à ta question. Si tu as bien compris ce qu'est la mésomérie, tu devrais pouvoir écrire les formes limites. Il faut bien que tu délocalises des doublets d'électrons, et le tour est joué !

Si tu as des exemples précis, c'est mieux !

A plus !

[Chokaolic]

Bonjour,
donc par exemple:
H3C-CH=CH-C=0
................../
................CH3
.............................. ...........................+
Je crois que l'autre forme limite est H3C-CH-CH-0_
.............................. .............................. ./
.............................. .............................. CH3
C'est ça?

Mais par contre pour H2C-N+=CH3
.............................. ...../
.............................. ....CH3

Comment savoir vers où est attirée la double liaison?( ce n'est peut-être pas très visible mais l'azote est chargé +)

Merci d'avance.

[Chokaolic]

en fait ce que j'aimerais surtout savoir c'est comment la charge d'une molécule varie lorqu'elle contracte une double liaison qu'elle n'avait pas au départ et je crois aussi reprendre les bases: comment cette double liaison peut-elle changer de place: les éléctrons qui y sont mis en jeu vont sur le doublet libre d'une molécule? Mais dans ce cas qu'elle est la charge de celle-ci et pourquoi: Moins parce qu'il ya plus d'électrons? Bref j'ai rien compris alors à l'aide!

Merci bcp d'avance.

[persona]

Ce qu'il faut bien comprendre, c'est que la nécessité d'écrire plusieurs formules mésomères pour rendre compte de la répartition électronique dans une molécule vient du fait qu'on a choisi de la représenter selon la notation de Lewis.
Cette notation ne permet d'écrire que des liaisons simples, doubles ou triples et des charges entières localisées : cela ne permet pas de rendre compte de la répartition électronique réelle d'une molécule. Par exemple, dans un carboxylate, les deux atomes d'oxygène jouent exactement le même rôle. En notation de Lewis, je ne peux en rendre compte qu'en écrivant
R-C=O R-C-O-
| <=> ||
O- O
ce que je lis : les deux liaisons CO sont équivalentes, intermédiaires entre une simple et une double, et la charge négative est répartie entre les deux atomes O.
Dans un énolate comme CH2=C(CH3)-O(-), les liaisons CC et CO sont intermédiaires entre simple et double, et la charge négative est répartie entre l'atome d'oxygène et un atome de carbone, ce que j'écris :
CH2=C(CH3)-O- <=> (-)CH2-C(CH3)
Si je représentais la densité électronique de la molécule par des courbes de niveau, j'aurais une seule représentation. Mais dans Lewis, j'ai besoin de plusieurs représentations pour rendre compte de la répartition réelle de la densité électronique, qui ests une combinaison linéaire de ces représentations.

[persona]

Désolé pour l'écriture des carboxylates, mais je ne sais pas faire mieux ici : il faut les voir comme les deux possibilités d'écriture des liaisons et des charges entre les deux atomes d'oxygène.

[roger_goupil]

Bonjour,
Lorqu'on nous donne la formule d'une molécule comment faire pour donner toutes ses formes mésomères?

Merci d'avance.

Au début j'avais du mal à comprendre les concept de la mésomérie et des formes limites, puis j'ai découvert le logiciel HuLiS, disponible ici :
http://www.hulis.free.fr

Assez simple d'utilisation et intuitif : on crée la forme délocalisée dans l'onglet de départ avec les boutons de la barre bleue de gauche. Puis avec la barre orange on peut créer les formes limites qui se présentent dans des onglets séparés. Sur chaque forme, on place les électrons sur les atomes et on crée les doubles liaisons. Avec ce logiciel, on a même le "poids" des formes et les orbitales.

[chimiste02]

Bonjour,

Je voulais savoir, quand est ce qu'on sait qu'une molécule présente une structure de résonance, et quand elle n'en présente pas! Car je n'arrive pas à comprendre!
Par exemple pour ces molécules ci: NO2-, N2O, O3, NO2 et SF2 ,quelles sont celles qui possèdent une forme mésomère et pourquoi?

Merci de m'aider!

[Kirtyes]

Bonsoir chimiste02,

il y a mésomèrie lorsque tu as les enchaînements suivants :

-Liaison pi,liaison sigma, case vacante
-Liaison pi,liaison sigma, liaison pi
-Doublet libre, liaison sigma, case vacante
-Doublet libre, liaison sigma, liaison pi

A chaque fois, il y a un groupement donneur noté +M, une liaison simple et un groupement accepteur noté -M.

[chimiste02]

Tu entends quoi par case vacante?

[Kirtyes]

Une lacune électronique, comme dans un carbocation.

[chimiste02]

ah ok merci à Kirtyes!