Configuration R et S

[lolh2]

Bonjour, dans un bouquin de prépa, je dois trouver la configuration R ou S du C*.

Je trouve qu'il est S mais dans la correction il est marqué R. Qui a faux?

Voici la molécule:

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[Kemiste]

Bonjour,
Cette molécule est bien de configuration (R).
Par ordre croissant de priorité tu as : -OCH₃ > -CH₂Br > -C(CH₃)₃ > -CH₂CH₂Br
Tu dois donc regarder selon la liaison C*-CH₂CH₂Br pour voir dans quel sens "tournent" les groupements, mais attention il faut regarder de telle sorte que le -CH₂CH₂Br soit en arrière du plan alors que sur le schéma il est en avant. C'est peut être ce qui t'a induit en erreur.

[lolh2]

mon erreur c'est que je place par ordre de priorité -CH2CH2Br avant -C(CH3)3.

Je pensais qu'on avait C puis C puis Br alors que l'autre on a C puis C puis H. Donc ca se joue au rang 3. Comme Br a un Z plus grand je pensais qu'il était prioritaire.

Qu'est ce qui ne va pas dans mon raisonnement?

[vpharmaco]

Pas besoin d'aller au rang 3, la différence se fait deja au rang 2.
Pour -CH2CH2Br , le premier C est relié a C,H,H
Pour -C(CH3)3, le premier C est relié a C,C,C

[A voir en vidéo sur Futura]

[lolh2]

Ok j'ai compris mon erreur, je croyais qu'il fallait regarder l'atome le plus "lourd" et passer à l'atome de rang n+1. En fait il faut regarder tous les atomes liés à l'atome de rang n.

Merci, heureusement que j'ai posé la question sinon je partais sur une fausse piste...