Ccm

[Stellita]

Bonsoir,

Je dois réaliser une CCM et je ne sais pas du tout comment choisir mon éluant.
Est-ce que vous pouvez m'aider s'il vous plaît ?

On cherche à séparer le p-nitrotoluène (A) et l'acide cinnamique (B).

Les éluants proposés : méthanol - acétate d'éthyle - dichlorométhane - éther/cyclohexane 1/1

A et B sont des composés polaires. A du fait de son groupement NO₂ et B avec le groupe carboxyle.

A est moins polaire que B donc si on prends un solvant polaire comme éluant, B sera le plus retenu (migration inférieure à A sur la plaque)

(1) Le choix du méthanol est un peu risqué car il a un fort pouvoir éluant, il risque de tout entraîner en même temps.
(2) Ether/Cyclohexane a un pouvoir éluant relativement faible, la migration pourrait ne pas se faire.

Après je sais pas quel éluant serait le mieux entre acétate d'éthyle et le dichlorométhane.
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[Kemiste]

Bonsoir,

Tout d'abord le p-nitrotoluène n'est pas une molécule très polaire. Il y a certes un groupement -NO₂ mais il y a surtout un "gros" groupe plutôt apolaire : le cycle aromatique. L'acide cinnamique est relativement polaire mais ce n'est pas à cause du groupement carbonyle mais du groupement acide carboxylique. Tu as donc 1 molécule peu polaire avec une molécule polaire. Comme tu l'as dit, le méthanol semble trop polaire et entraînera le p-nitrotoluène en front de solvant. Le mélange éther/cyclohexane est plutôt apolaire et l'acide cinnamique ne sera pas entraîné. Il reste donc le dichlorométhane et l'acétate d'éthyle. Le dichlorométhane n'a pas un fort pouvoir éluant et pourrait donc ne pas entraîner l'acide cinnamique. L'acétate d'éthyle est plus polaire mais je ne sais pas ce que ça donnera avec le p-nitrotoluène mais cet éluant semble plus adapté. La meilleure des solution c'est d’essayer.

[Stellita]

Tout d'abord merci de m'avoir répondu.

Est-ce qu'on pourrait faire un mélange du type acétate d'éthyle + méthanol (quelques gouttes ou 1% - 2,5%) ?

Dans ce cas, l'acide cinnamique et le p-nitrotoluène pourront être entraînés mais la faible quantité de méthanol fera que la migration ne sera pas trop importante.

[Kemiste]

Je dirais juste, "il faut voir". Pour les CCM il n'y a rien de mieux que l'expérience. On peut prévoir grossièrement quels types de solvants utiliser pour un éluant mais on ne peut pas prévoir quel mélange exact utiliser. On pourrait peut être utiliser un mélange dichlo/MeOH ou juste AcOEt. Je ne pourrais pas le dire. En général quand on fait un mélange on commence par le solvant le moins polaire puis on augmente la fraction de solvant polaire (sauf quand on utilise le cyclohexane en solvant apolaire, on peut déjà commencer avec par exemple 10% de solvant polaire car on sait que quasiment rien ne migre avec seulement du cyclohexane).

[A voir en vidéo sur Futura]