bonjour à tous, j'aurai besoin d'un peu d'aide...J'ai un panorama des réactions en chimie organique et je dois d'abord étudier la réaction de R-OH-->R-CN
Sur cette réaction je dois donner le schéma général, donner un exemple spécifique, le mécanisme et les particularités... J'en ai plusieurs à faire et j'aimerai bien être guidé sur celui la pour comprendre car j'ai un peu de mal à comprendre ce qu'il faut faire
merci d'avance
Bonsoir,
Quelles sont les conditions opératoires ?
On me donne pas grand chose:
en condition j'ai 1. TsCl/pyridine 2. CN-
Pas grand chose... C'est essentiel !
Quel produit obtient-on par réaction entre un alcool et TsCl ?
ça fait un ester non? Un tosylate?
Dernière modification par chacal66 ; 27/10/2014 à 19h07.
Non. Un ester est obtenu par réaction entre un alcool et un acide carboxylique (ou un dérivé d'acide carboxylique).
Ici tu es en présence de TsCl qui a pour formule H3C-C6H4SO2-Cl (C6H4 : noyau aromatique). Quelle est la nature de TsCl ? Base, acide, nucléophile, électrophile ?
EDIT : tu as ajouté "tosylate" le temps que je rédige mon message. Peux-tu écrire la réaction correspondante ?
Dernière modification par Kemiste ; 27/10/2014 à 19h11.
il est acide et électrophile il me semble
Il n'est pas acide car ce n'est pas un donneur de proton. C'est bien un électrophile. Tu as raison pour le tosylate. Quelle est l'équation de la réaction ?
CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR + HCl
Ok. Je te laisse chercher le mécanisme de la réaction. Connais-tu le rôle de la pyridine ?
Pour la seconde étape on fait donc réagir ROTs avec CN-. Quel produit va être obtenu ? En général il faut essayer d'identifier la nature des réactifs (acide, base, nucléophile, électrophile...) pour savoir s'il s'agit d'une substitution nucléophile, d'un réaction acide base...
Le mécanisme ici c'est une substitution non?
Après non je ne connais pas son rôle, solvant et il permet de capter le Cl? La par contre je ne suis pas sur du tout mais j'aurai dis que ça faisait CH3C6H4SO2OR+CN--> R-CN+CH3C6H4SO2O-
Pour la réaction on passe de TsCl à TsOR. Le Cl a donc été substitué par un groupement OR. De plus par le doublet non liant présent sur l'oxygène, l'alcool joue le rôle de nucléophile. On est donc bien en présence d'une substitution nucléophile
Quelle est la nature de la pyridine ?
Pour la deuxième réaction, pourquoi proposes-tu cette équation ?
Je bloque à ce niveau la, j'ai du mal à comprendre..La réaction c'est un peu au hasard en fonction de ce que j'imaginais...
Comme je l'ai dit précédemment, il faut identifier la nature des réactifs. Quelle est la nature de R-OTs ? Quelle est la particularité du groupement -OTs ?
c'est un attracteur d'électron et c'est sensible aux attaques nucléophiles et aux éliminations donc ils ont une durée de vie limitée dans l'air
la pyridine est une base dont basicité active la réaction
En effet c'est un peu confus. Il faut retenir que -OTs (ainsi que les autres sulfonates) est un bon groupe partant. R-OTs est donc un électrophile. Il va donc pouvoir réagir, comme tu le dis, avec un nucléophile. Parmi les réactifs il y a CN-, qui est un nucléophile via le doublet non liant porté par le carbone, et qui va bien réagir selon l'équation que tu as donné. Ton équation était bonne mais il faut savoir pourquoi afin de pouvoir appliquer le même raisonnement pour d'autres réactions du même type. Concernant la durée de vie limitée dans l'air ce n'est pas forcement vrai. Certains tosylates se conservent très bien.
La pyridine est en effet une base. Elle va donc pouvoir capter HCl qui se forme durant la réaction.
d'accord pour les mécanismes et pour le schéma général mais par contre en cours on n'a pas étudié d'exemple spécifique. J'utilise quoi comme molécules pour l'exemple?
Je ne sais pas ce que tu entends par exemple "spécifique". Tu peux prendre n'importe quel alcool comme exemple. Par contre il faut faire attention à la stéréochimie si tu es en présence d'un alcool possédant un carbone asymétrique. As-tu vu cette notion ?
si j'ai vu la notion de carbone asymétrique mais je ne vois pas l'influence sur la réaction par contre
Imaginons un alcool possédant un carbone asymétrique R1R2R3C*-OH (R1, R2 et R3 trois groupes différents et C* carbone asymétrique). Après tosylation on obtient R1R2R3C*-OTs.
Si ni R1, R2 et R3 n'est un hydrogène on a un électrophile tertiaire. La substitution nucléophile avec CN- va donc se faire préférentiellement selon un mécanisme SN1. Et comme tu dois le savoir, si une réaction se fait selon ce type de mécanisme on obtient un racémique quel que soit la stéréochimie de départ.
Si soit R1, soit R2, soit R3 est un hydrogène, on a un électrophile secondaire. La réaction peut donc se faire selon un mécanisme SN2 et dans ce cas, comme tu dois le savoir aussi, il y a une inversion de configuration.
Tu peux donc donner un exemple pour chacun des cas et un exemple avec un alcool primaire (qui ne possède donc pas de carbone asymétrique).
Bonsoir
pas nécessairement, un sulfonate d'alkyle est un ester d'acide sulfoniqueEnvoyé par Kemiste
http://goldbook.iupac.org/E02219.html
cordialement
En général, de mon point de vue, quand on dit "ester" on se réfère à RCOOR'. Pour RSO2OR', j'ai l'habitude de préciser ester sulfonique, bien que je préfère l’appellation sulfonate (peut être parce que l'on m'a quasiment toujours parlé de sulfonate). J'ai en effet peut être mal interprété le terme ester proposé par l'auteur.
bonjour,
en chimie organique il n'y a pas beaucoup de réaction "essentielle" donc tu fait ton bilan réactif et produit et le résultat sera soit une substitution, addition, etc...
cordialment
