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Réactifs Electrophiles / Nucléophiles

  1. AceTraL

    Date d'inscription
    septembre 2014
    Messages
    37

    Réactifs Electrophiles / Nucléophiles

    Bonjour,
    je suis actuellement en PACES et j'ai un peu de mal a comprendre comment reconnaître si un réactif est électrophile ou nucléophile et ainsi le nom que prendra la réaction.

    Si quelqu'un pourrai m'expliquer comment reconnaître facilement si un réactif est électrophile ou nucléophile, cela m'aiderai beaucoup

    Merci d'avance.

    -----

     


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  2. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    15 317

    Re : Réactifs Electrophiles / Nucléophiles

    bonsoir

    cherche un peu sur le forum, on a déjà répondu plusieurs fois à cette question

    Cordialement
     

  3. AceTraL

    Date d'inscription
    septembre 2014
    Messages
    37

    Re : Réactifs Electrophiles / Nucléophiles

    Rebonsoir, merci bien je viens de le faire.

    Pour finir j'aimerai savoir si l'acide bromhydrique H-Br est électrophile ou nucléophile. J'aurai ainsi dis qu'il est nucléophile car l'atome Br possède des doublets non liants . Mon raisonnement est-il bon ?

    Merci.
     

  4. Jake75

    Date d'inscription
    avril 2012
    Messages
    210

    Re : Réactifs Electrophiles / Nucléophiles

    Salut,

    Grossièrement, un composé riche en électron est nucléophile, un composé pauvre en électron est électrophile. Par conséquent, tu peux déjà raisonner par rapport aux charges, tout ce qui est chargé négativement est nucléophile ( Br- par exemple ) et tout ce qui est chargé positivement ( un carbocation par exemple ) est électrophile.

    Concernant l'H-Br, réfléchis bien ... Certes le Br est très riche en électron, mais comment il peut attaquer ?? En revanche, il y a une différence assez importante d'électronégativité entre l'hydrogène et le brome

    ( 2.2 pour l'hydrogène et 2.96 pour le brome )

    Par conséquent, le brome va "attirer" les électrons pour appauvrir l'hydrogène ( effet -I ).

    Donc maintenant je te repose la question, HBr est il électrophile ou nucléophile, et pourquoi ?! Et surtout, quel "endroit" de H-Br est nucléophile/électrophile ?
     

  5. AceTraL

    Date d'inscription
    septembre 2014
    Messages
    37

    Re : Réactifs Electrophiles / Nucléophiles

    Bonjour

    Merci d'avoir répondu. La différence d'électronegativité des 2 éléments va faire que Br va porter une charge - et H une charge + . Donc je dirai que Br est nucléophile et H est éléctrophile.

    Mais alors si la molécule est "à moitié" éléctrophile et "à moitié" nucléophile doit on la considerer comme éléctrophile ? Je ne suis pas sur de bien comprendre.

    Dans le cas de l'ammoniac NH3 il y a également une différence d'électronegativité entre N et les H pourtant du fait du doublet non liant du N, l'ammoniac est nucléophile.
     


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  6. Jake75

    Date d'inscription
    avril 2012
    Messages
    210

    Re : Réactifs Electrophiles / Nucléophiles

    Bonjour

    Merci d'avoir répondu. La différence d'électronegativité des 2 éléments va faire que Br va porter une charge - et H une charge + . Donc je dirai que Br est nucléophile et H est éléctrophile.

    Mais alors si la molécule est "à moitié" éléctrophile et "à moitié" nucléophile doit on la considerer comme éléctrophile ? Je ne suis pas sur de bien comprendre.
    Salut,

    Oui c'est ça, le Br est delta - et le H est delta + , donc le groupement H est électrophile. Par conséquent, si tu fais réagir un alcène quelconque avec du H-Br, la double liaison ( riche en e- ) va attaquer l'hydrogène ( pauvre un électron ). Lors de cette réaction, le Br récupère un électron ce qui va devenir un Br- et là on peut dire que le groupement Br- est nucléophile.

    Lorsque ta double liaison a attaquer l'hydrogène, un carbocation a été formé ( donc pauvre en électron ), et d'un autre côté Br- a été formé ( riche en electron ) par conséquent le Br va attaquer le carbocation.

    Cette réaction s'appelle " Addition électrophile " et ça explique plutôt bien le système de nucléophile, électrophile etc ...

    Voici le mécanisme détaillé :

    http://chemwiki.ucdavis.edu/@api/dek...png?revision=1

    Pour conclure, en général on ne parle pas de "molécules" nucléophiles ou électrophiles, mais de "groupement" nucléophiles/électrophiles.

    Dans le cas de l'ammoniac NH3 il y a également une différence d'électronegativité entre N et les H pourtant du fait du doublet non liant du N, l'ammoniac est nucléophile.
    Oui mais dans un mécanisme, quel "partie" de la molécule attaque ? !!

    Justement c'est le doublet non liant de l'atome d'azote qui va attaquer le lieu pauvre en électron
     

  7. LisaM1200

    Date d'inscription
    novembre 2017
    Âge
    18
    Messages
    1

    Re : Réactifs Electrophiles / Nucléophiles

    Bonjour,
    Je suis en PACES et ne comprend pas non plus comment savoir si un réactif est électrophile ou nucléophile. Vous dites qu'on ne parle généralement pas de molécule éléctrophile mais seulement de groupement. Or dans les qcm auquels je dois savoir répondre, on me demande de déterminer le caractère nucléophile ou électrophile d'une molécule entière, telles que :
    CH3-CH(CH3)-CH2-O- ou encore CH3-CH2-NH2
    Comment dois je donc faire sachant qu'il y a des groupements nucléophiles et éléctrophiles sur la molécule?
    Merci d'avance
     

  8. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    15 317

    Re : Réactifs Electrophiles / Nucléophiles

    Bonsoir

    Dans les exemples que tu donnes, il y a un reste aliphatique (qui n'est ni électrophile, ni nucléophile) et une fonction avec un ou des doublets libres.
    Ce sont donc des nucléophiles, sans aucun doute possible.

    Parfois, ce peut être plus délicat. En particulier quand on envisage une réaction. Il y a un nucléophile qui réagit avec un électrophile. Alors, réaction nucléophile ou électrophile ?
    La réponse tient principalement au rôle que tient le réactif plutôt que celui du substrat.
    Exemple de la substitution.
    Substitution nucléophile : un bon nucléophile vient attaquer un carbone (site électrophile) d'où il expulse un groupe partant.
    Substitution électrophile aromatique : un électrophile puissant se fait attaquer par un aromatique (qui ne dévoilerait pas son caractère nucléophile dans des conditions moins drastiques).

    Cordialement
     


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