Salut
Quelqu'un pourrais peut-être m'éclairer
Le traitement du benzène avec du tert-butyl chlorure donne le tert-buty benzène , mais si je traite le benzène avec du chloronorbornene je n'ai pas d'alkylation ...pourquoi ?
(Ah oui les deux réaction sont faites en présence de catalyseur AlCl3 )
Si je me trompe pas , il n'y a pas d'alkylation quand un aromatique est substitué par un groupe attracteur , es ce ça la réponse ? Le chloronorbornene est attracteur ?
Merci !
Bonsoir
Le benzène n'est pas substitué dans un cas comme dans l'autre. Ce n'est donc pas du côté de l'aromatique qu'il faut chercher.
Il y a plusieurs chloronorbornènes. Duquel parles-tu ?
Cordialement
Désolé je ne sais pas le nommer , voici le composé . D'ailleurs je ne vois pas de double liaison ,pourquoi le nom prend un "-ene" ?
Regarde en détail le mécanisme de l'alkylation de Frieden-Crafts : une des étapes n'est pas possible avec le Chloronorbornane. (selon le dessin)
Bonjours
Il y a un encombrement stérique du carbone portant l'halogene Cl du coup il y a un défaut lors de la formation du carbocation ?
Il n'y a pas d'encombrement stérique particulier (carbone tertiaire dans les 2 cas), mais une contrainte stérique. Un carbocation est plan. A cause du pont du norbonane, le carbocation qui se formerait ne serait pas plan. Comme l'intermédiaire ne se forme pas, la réaction n'a pas lieu.
Cool, on en apprend tous les jours !Envoyé par ZuIIchI
C'était ironique ou sincère ?J'aurais dis une connerie ? (ne prends pas mal ma question, parfois je me trompe aussi)
Non, non, pas d'ironie. Je ne voyais vraiment pas pourquoi ça ne réagissait pas. Je pensais à une réorganisation interne en fait.C'était ironique ou sincère ?
Ah d'accordRavi d'avoir été utile alors. C'est vrai qu'en général ce forum est très instructif !
Merci pour votre aide !
bonsoir
et pour en savoir un peu plus sur ces carbocations en tête de pont ...
https://books.google.fr/books?id=ZPg...20pont&f=false
cordialement
