Mesalazine

[Isabelle061094]

Bonjour à toutes et tous,

Je rencontre un problème par rapport à la solubilité d'une molécule : La mésalazine.



Cette molécule est renseignée comme étant très peu soluble dans l'eau.

Je ne comprends pas étant donné qu'elle possède un acide carboxylique (qui s'ionise dans l'eau) ainsi que des fonctions phénol et amine qui possèdent toutes deux des doublets électroniques réalisant des ponts hydrogènes avec l'eau et qui devraient participer à la solubilisation de cette molécule dans l'eau.

Pouvez vous m'éclairer ?

Je vous remercie et vous souhaite une bonne journée,

Isabelle
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[ZuIIchI]

Sur cette molécule, il y a presque TOUS les groupes donneurs ET accepteurs de liaison hydrogène. NH2, OH et surtout COOH peuvent chacun établir des liaisons H et ainsi participer à former des sortes de polymères dans tous les sens.

Cela rend généralement insoluble ou très peu soluble dans l'eau ces produits. Si tu chauffes, les liaisons hydrogène peuvent se rompre et le produit peut se solubiliser un peu plus.

[mach3]

Pour abonder dans ce sens, pour estimer une solubilité, il ne faut pas se borner uniquement aux interactions de la molécule avec le solvant comme c'est souvent fait, mais aller plus loin et se demander à quel point ces interactions sont meilleures que celles qui règnent dans le solide. La solubilité c'est une compétition entre deux phases.
Ici, comme signalé par ZuIIchI, il y a beaucoup de groupements favorables à la formation d'un réseau intermoléculaire très fort et donc un solide très stable.

m@ch3

[Isabelle061094]

Merci à vous pour vos réponses qui me sont d'une grande aide ,

si je peux me permettre de vous poser encore une ou deux questions à propos de cette molécule,

Elle est dites instable en présence d'eau et de lumière , Je sais que les amines aromatiques ont la réputation d'être instable en présence de lumière et d'eau car elles ont tendances à s'oxyder mais savez vous si cette instabilité peut être renforcer par la présence de l'acide carboxylique ou la présence du OH ?

Merci pour votre aide !

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonsoir

Dans cette molécule, tu as un OH en para d'un NH2. C'est un système qui ressemble à une hydroquinone. Ce produit est facilement oxydable.

Cordialement