Orga

[max016p]

pour le classement de carbocations est-ce qu'un carbocation est prioritaire si il possède un effet mésomère attracteur (+M) par rapport a un autre qui est +M et -I ?
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[Sephiroth300]

Bonjour,

Prioritaire par rapport à ? Qu'entends-tu par "un carbocation a un effet mésomère +M"

[max016p]

je voulais juste savoir si un carbocation qui possède un effet mésomère donneur (+M) est plus stable qu'un carbocation qui cumule un effet mésomère donneur (+M) et un effet inductif attracteur (-I)

[moco]

Les cations sont des cations, et pas des substituants. Ils n'ont pas d'effet mésomère !

[A voir en vidéo sur Futura]

[max016p]

Moco je pense que tu n'a pas compris...

[Ohmaxwell]

Est-ce que tu ne voulais pas plutôt savoir si, un carbocation étant lié à un groupement +M était plus stable qu'un carbocation lié à un groupement +M ainsi qu'à un groupement -I ?

[max016p]

oui le quelle des deux est le plus stable ? celui qui possède seulement un groupement +M nn ?

[Ohmaxwell]

Celui qui est le plus stable sera le plus enrichi en électrons.
D'une part, tu as un effet +M qui enrichira ton carbocation par effet mésomère
D'autre part, tu as un effet +M qui enrichi ton carbocation, mais un effet -I qui diminue la densité électronique sur ton C.

Le plus riche en électrons, et donc le plus stable, sera en effet celui qui possède seulement un substituant ayant un effet +M.

[max016p]

merci de ton aide Ohmaxwell

[Sephiroth300]

Entre une amine et une amide, il n'y a quasiment aucune différence au niveau de l'effet inductif, celui-ci provenant majoritairement de l'atome le plus proche (un azote dans les 2 cas). En revanche, et comme souvent dans le cas des aromatiques, c'est l'effet mésomère qui prévaut. L'effet mésomère donneur d'une amine est nettement plus élevé que celui d'une amide, car le doublet de l'azote est délocalisé dans le carbonyle pour ce dernier

[Sethy]

Je pense que ce cas est un peu plus compliqué qu'un simple effet inducteur et mésomère.

La délocalisation de la fonction amide est telle que je ne serais pas surpris qu'il n'y ait aucun effet mésomère sur le cycle. L'effet inductif sera lui aussi moins marqué (mais pourquoi ne serait-il pas présent du tout ?).

[Sephiroth300]

Je pense que ce cas est un peu plus compliqué qu'un simple effet inducteur et mésomère.

La délocalisation de la fonction amide est telle que je ne serais pas surpris qu'il n'y ait aucun effet mésomère sur le cycle. L'effet inductif sera lui aussi moins marqué (mais pourquoi ne serait-il pas présent du tout ?).

Je suis assez d'accord avec toi. La seule chose que l'on peut dire, c'est qu'un substituant en position 4 sur un cycle (comme ici) aura peu d'influence du point de vue inductif!