Mécanisme de formation des anthracènes par acylation de Friedel-Crafts

[Lilliyanna]

Bonjour à tous !

Ca doit gentiment faire deux heures que je gribouille sur mes feuilles, et je ne vois toujours pas comment refermer mon cycle... Si une bonne âme voudrait bien m'aider ? La réaction engageait l'anhydride phtalic, le toluène, le KAl(SO₄)₂ * 12 H₂O en catalyseur, le tout dans l'eau... Je sais qu'une partie de mon produit est parti sous forme acide, et là pour le mécanisme je suis tout bon, mais la partie ci-dessous me pose de sérieux problèmes... Et ça fonctionne, puisque la RMN nous confirme l'existence de ce joli produit

D'avance merci infiniment à ceux qui se pencheront là-dessus !!


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[moco]

Il ne se forme pas d'anthracène mais de l'anthraquinone.
Je n'ai pas spécialement étudié cette réaction. Mais je dirai que ta dernière structure contient un atome O chargé plus, et lié à C, Al et H. On devrait pouvoir imaginer que la liaison C-O se casse en formant une molécule inorganique contenant le pont Al-O-H, et que le Carbone de gauche de la liaison rompue devienne chargé plus. Il pourrait alors facilement être attaqué par le groupe benzénique, exactement comme dans tout Friedel et Crafts qui se respecte.

[Lilliyanna]

Oui l'anthraquinone pardon, j'ai fini par en perdre mon latin...

En m'inspirant de la publi "Green routes to synthesis of anthraquinone derivatives via Friedel-Crafts reaction under solvent free conditions using solid acid catalyst" de Uma V Chudasama, Shrinivas V Ghodke et Tarun F Parangi (Int. J. Engg. Res. & Sci. & Tech. 2015), je suis finalement arrivée là-dessus pour ceux que ça intéresserait Merci pour ton aiguillage !