Nomenclature des alcanes

[Connors]

Bonjour.
On a commencé la nomenclature des alcanes en cours.
Alors tout d'abord on a vu que sa formule générale brute était C(n)H(2n+2). On a ensuite vu le cas des alcanés linéaires. Jusque là pas de problème.

Par contre pour les alcanes à chaîne ramifiée ça se corse. On nous a dit que pour écrire le nom de l'alcane il fallait tout d'abord écrire tout ce qui concerne le groupe alkyle puis à la suite le nom de l'alcane de la chaîne principale. Or si le chaîne principale est un alcane, ça veut dire qu'il ne correspond pas à la formule brute écrite plus haut (vu qu'il manquerait un hydrogène). L'alcane c'est le tout, juste la chaîne principale, la chaîne principale et les atomes d'hydrogène portés par les carbones de la principales ou un peu de tout ça?

Et également pour la chaîne principale, on dit qu'elle correspond à la chaîne carbonée la plus longue ou à la chaîne linéaire la plus longue?

Merci de m'aider. J'ai un peu de mal avec la nomenclature.
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[Resartus]

Le fait que l'alcane soit ramifié ne change pas le nombre d'hydrogènes. La formule est toujours CnH2n+2. On peut le vérifier en voyant qu'une augmentation de chaine, qu'elle se situe en bout ou latéralement, va remplacer un H par un CH3. Donc on augmente C de 1 et H de 2
(cela ne marche que pour des alcanes ramifiés : ce sera différent pour des alcanes cycliques)

Pour la nomenclature dans une chaine ramifiée, on regarde toutes les chaines qui vont d'un bout CH3 a un autre bout CH3, et on retient celles qui sont les plus longues (il peut y en avoir plusieurs). L'étape suivante est d'écrire chacune de ces chaines avec leur substituants, soit dans un sens, soit en sens inverse, et de regarder la série de numéros qu'on a dû écrire pour ces substituants. La bonne nomenclature est celle pour laquelle on a dans l'ordre les chiffres les plus bas.
Par exemple, 3 propyl 5,5 diméthyl heptane serait mauvais, car on peut en partant du bout propyl, arriver à 4 éthyl 6,6 diméthyl octane.
Mais ce nom ne va pas non plus car en partant à l'envers on peut avoir 3 3 diméthyl 5 éthyl octane. Le premier chiffre est plus bas : c'est le bon nom. Si les deux premiers chiffres étaient égaux, il faudrait comparer les deux seconds, etc.

[Connors]

Donc on est d'accord l'alcane c'est tout la molécule? Et donc pour nommer "la chaîne la plus longue" on utilise le préfixe correspond aux nombre de carbone dans cette "la chaîne la plus longue"(chaîne principale)? C'est bizarre quand même car une partie du nom de la molécule ne dépend pas du nombre de carbone dans cette molécule mais uniquement dans la chaîne principale.

Et ensuite pour la chaîne principale j'ai à peu près compris mais les termes me posent quand même problème. Une chaîne carbonée c'est bien un enchaînement d'atomes de carbones? A partir de cette définition il ne pourrait y avoir qu'une seule chaîne carbonée dans la molécule d'alcane? Si l'on suit cette définition il ne pourrait donc pas y avoir de chaîne carbonée plus longue vu qu'il y en a une seul.
J'ai compris comment on trouvait la chaîne principale. C'est juste que je questionne sur sa définition.

[Resartus]

Vous n'êtes pas le premier à être surpris par cette "bizarrerie" de la nomenclature officielle.

Par exemple, le plus simple des alcanes ramifiés a pour nom officiel méthylpropane, mais il est fréquent, (bien qu'interdit "officiellement") qu'on le trouve sous le nom "isobutane" qui rappelle mieux que ses propriétés physiques sont plus proches du butane que du propane.

De même, il est très fréquent de trouver "tert-butyl" ou t-butyl pour le groupe alkyle (CH3)3C-, alors qu'on devrait l'appeler officiellement 1,1 diméthylethyl.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Connors]

Merci pour cette précision. Et concernant la deuxième partie du message vous avez des explications?

[Resartus]

Ben, le plus grand de UN objet, c'est cet objet, non? (c'est d'ailleurs aussi le plus petit...)