Electronégativité

[hilal9207]

Bonjour,
J'ai un petit soucis avec cette notion. Est ce que quelqu'un peut m'aider à mieux comprendre ??

Je vous joins la photo de la structure moléculaire. Vous pouvez voir que nous avons 2 C lié a un ou 2 Oxygène.
Ma question est au niveau de l'électropositivité. Le premier Carbone lié directement à un oxygène par double liaison est delta ++ alors que le deuxième Carbone, lié par une double liaison a un Oxygène et à un autre oxygène par simple liaison, est delta +. Alors que pour moi ca devrait être l'inverse car pour le premier cas il y a qu'un oxygène qui tire les electrons vers lui le carbone "perd" donc moins d'electrons. Alors que pour le deuxieme cas il y a 2 oxygène qui tirent les electrons vers eux il perd donc beaucoup d'électron et devient encore plus déficient.

Quelqu'un pour m'aider svp je suis déséspérée
Joyeux noel à tous!
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[Kemiste]

Bonjour
Pour le deuxième carbone il y a l'effet mesomère donneur du OMe de la fonction ester. Les électrons vont donc être delocalisés entre les deux oxygènes de la fonction ester. Tu peux le voir en écrivant les formes mesomères. Pour le premier carbone il n'y a que l'effet attracteur de l'oxygène de la cétone. Ce carbone est donc plus "déficient" en électrons que le deuxième.

[hilal9207]

Bonjour,
je suis vraiment désolée mais ce n'est toujours pas claire ...
Pour moi le deuxieme carbone perd beaucoup plus ses electrons car il y a 2 oxygènes qui prennent ses electrons.

[Kemiste]

Tu ne prends en compte que l'effet inductif. Il ne faut pas oublier que l'effet mesomère donneur est plus important que l'effet inductif attracteur. Avec l'effet mesomère il y a un "apport" d'électrons.

[A voir en vidéo sur Futura]

[hilal9207]

Pour le premier carbone il y a l'effet inductif capteur
Pour le deuxieme carbone il y a 2 effet inductif capteur et un effet mesomere donneur.
Au final sachant qu'il y a 2 effet inductif capteur malgré l'effet mesomere donneur, selon moi c'est quand meme le deuxieme Carbone qui est le plus defiscient.?
Merci de prendre la peine de m'aider !

[Kemiste]

Pour le premier carbone on est d'accord.

Pour le deuxième on est d'accord sur les différents effets. Par contre comme je l'ai dit l'effet mesomère l'emporte sur l'effet inductif. Donc pour ce carbone c'est comme si tu avais un effet inductif attracteur du C=O et un effet mesomère donneur du OMe. Les électrons sont donc moins attiré que dans le cas du cabonyle où il n'y a qu'un effet inductif attracteur.

[hilal9207]

MERCIIIIII!!! Vraiment ! J'ai compris!
Par contre puis je vous poser une dernière petite question juste pour être sûre de la réponse.
C'est toujours le même problème mais cette fois ci avec 2 autres molecules :l'acide carboxylique et le chlorure d'acide
Dans les deux cas le carbone subissent l'effet inductif capteur et l'effet mesomere donneur mais pour les halogènes l'effet inductif capteur prime par rapport à l'effet mesomere donneur et donc c'est comme si le C du chlorure d'acide n'avait plus d'effet mesomere donneur. Ainsi le C de l'acide carboxylique serait donc plus defiscient en electrons par rapport au C de l'acide carboxylique.

Est ce correct ?

Merci encore mille fois!