Analyse specre 1H RMN

[Nico283]

Bonjour,


À partir du spectre de masse et de la 1H RMN nous devons déterminer la structure d’une molécule pharmaceutique.
Le spectre LC-MS (ESI+) m’a permis de déterminer la masse moléculaire de ma molécule (269-1=268)
À partir du spectre de masse, j’ai trouvé comme molécule candidate le «*moclobemide*».
Le spectre RMN semble correspondre à cette molécule.
Nous avons utilisé comme solvant du DMSO
Toutefois, je ne comprends pas pourquoi j’ai un triplet et non un singulet à 8,5 ppm (fonction amide).

Merci de votre aide


Cordialement,

Nicolas

Pièces jointes supprimées
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[JPL]

Les illustrations doivent être fournies dans un format graphique (gif, png, jpg). Merci.

[Nico283]

Bonjour,

Voila les spectres 1H RMN.

merci

Nicolas

[CoucouHibou]

Bonjour,

qu'est-ce qui empêcherait le NH amide d'être couplé au CH2 voisin ?

Cordialement,

Hibou

[A voir en vidéo sur Futura]

[Nico283]

Bonjour,

Merci pour le réponse
oui effectivement, un système AX2--> triplet.
Le problème c'est lorsque je fais une simulation du spectre 1H RMN à partir du moclobemide (avec Mestrenova), j’obtiens un singulet à ce déplacement chimique.

Cordialement

Nicolas

[Kemiste]

Bonsoir.

Attention aux simulations. Elles ne sont pas parfaites. Elles peuvent donner une idée générale mais elles ne représentent pas toujours la réalité.

[molecule10]

Bonsoir Nico283 :

Je pense à une question pour ton signal ( triplet ou doublet ) .
Si tu utilises un autre solvant ( CDCl3 , CCl4 pour autant que le produit soit soluble ),il serait intéressant de voir l'image du système AX2---> triplet ou singulet à 8,5 ppm .
C'est possible que le solvant aprotique polaire aie un effet sur le signal ?
Donne-moi réponse car cette question m'intéresse. Bonnes salutations .

[Nico283]

Bonjour,

Merci pour ces précisions.
Je ne peux malheureusement pas refaire l'expérience avec un autre solvant.

Cordialement
Nicolas