Exercice chimie organique sr les Acides carboxyliques

[Feyn]

Bonjour,
Voici un exercice sur lequel je bloque dès le début dans le cadre de mon cours de chimie orga sur les acides carboxyliques et leurs dérivés.
Je comprends rien du tout

Enoncé: 1) L'adipate d'éthyle EtOCO-(CH2)4-COOEt est traité par l'éthylate de sodium en milieu alcool + DMSO, on obtient A.

LE composé A est soumis à l'action de l'hydrure de sodium (NaH), puis du 1,4-dibromobutane. On obtient B, que l'on oppose à son tour à l'hydrure de sodium. Ceci conduit principalement au cétoester C : C12H18O2, qui ne présente pas de bande I.R. caractéristique vers 1650 cm-1.

Donner les formules de A, B et C et les mécanismes des différentes réactions ?


Tout d'abord, je ne connais pas les rôles joués par le DMSO et la NaH.

J'aimerai obtenir un coup de pouce pour démarrer
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[shaddock91]

Bonjour. Connais-tu la condensation de Dieckmann ?
https://en.wikipedia.org/wiki/Dieckmann_condensation

[Feyn]

Oui on l'a étudiée.
J'y ai pensé, et j'obtiens la même chose que sur le lien , avec Et à la place de R. Après, NaH doit être une base, il arrache un proton, du carbone relié a COOEt, et celui ci devant nucléphile va attaquer le 1,4-dibromobutane, un des bromes est ejecté, et CH2-CH2-CH2-CH2-Br se greffe sur ce carbone. cette molécule est nommé B.
Ensuite NaH encore, mais je sais pas quel proton il va arracher cette fois... Ou bien aura-t-on une élimination ?

[HarleyApril]

Bonsoir

Dans la molécule A, le proton le plus acide est bien celui qui est entre la cétone et l'ester. C'est un proton de type malonique. Il va bien y avoir la réaction que tu décris.
Tu ne vois pas d'autre proton acide dans cette molécule ? Si, à côté de la cétone. Les cétones sont énolisables ...

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]