Regle Markovinkov et effet Karash

chacharlotte · 06/04/2006 - 16h55

Bonjour,

Je ne comprends pas dans mon cours de chilie il est écrit que pour els additions radicalaires avec les alcènes c'est régle anti-Markovnikov = effet Karasch.
mais je ne comrpends pas la regle markovnikov c'est avoir el carbocation le plus stable
or dans les rections radicalaire que j'ai dans mon cours on a utilisé le radical le plus stable donc c'est la regle Markovnikov avec le radical leplus stable ?

Pouvez cous m'expliquez svp ?
Je vous remrcie d'avance.

Yadlajoie · 06/04/2006 - 18h29

Prenons l'addition de HBr sur un alcène.
Par une réaction "normale" (respectant la règle de Markovnikov), on aurait H sur le carbone le moins substitué et Br sur celui le plus substitué. Or, par l'addition radicalaire, Br se retrouve sur le carbone le moins substitué, et H sur le plus substitué...
Les positions sont alors inversées, d'où le nom : anti-Markovnikov.

Il n'est pas question ici de stabilité... Dans la plupart des réactions, on cherche à avoir l'intermédiaire réactionnel le plus stable pour que la réaction soit possible...

chacharlotte · 06/04/2006 - 19h25

a d'accord ! merci

persona · 08/04/2006 - 09h13

Envoyé par chacharlotte

Bonjour,

Je ne comprends pas dans mon cours de chilie il est écrit que pour els additions radicalaires avec les alcènes c'est régle anti-Markovnikov = effet Karasch.
mais je ne comrpends pas la regle markovnikov c'est avoir el carbocation le plus stable
or dans les rections radicalaire que j'ai dans mon cours on a utilisé le radical le plus stable donc c'est la regle Markovnikov avec le radical leplus stable ?

Pouvez cous m'expliquez svp ?
Je vous remrcie d'avance.

C'est exactement ça !

ferji · 08/04/2006 - 12h30

la régle exacte de markovnikove est la suivante:
on aura la formation du carbocation le plus substitué par des groupements donneurs d'électron, vous pouvez amuser a faire cette reaction avec un alcène substitué par un phenyl, donc la réaction se fait d'une manière anti-markovnikov.
donc il faut bien comprendre cette règle par ce que souvent on donne cette exception pour distingué entre les etudiants.
bonne chance.

Yadlajoie · 08/04/2006 - 12h35

L'ddition radicalaire de HBr sur un alcène ne fait intervenir aucun carbocation donc on ne pourrait pas parler d'anti-Markovnikov, selon ce que tu dis, ferji...
Je ne comprends pas...

ferji · 08/04/2006 - 12h39

ok je vois,
moi d'abord je parle pas de l'addition radicalaire et j'ai bien dis ( sur alcène), ça veux dire addition sur la double liaison.

ferji · 08/04/2006 - 12h44

ok desolé j'ai pas bien lis le problème, effectivement j'ai melengé les choses, j'ajoute qu'on doit avoir un peroxyde pour amorcer la réaction.
elle antimarkovnikov, mais ce que j'ai dis de cette règle est valable quand même.
désolé une autre fois.