Produits réaction d'élimination

[Aymili]

Bonjour,

Est ce que quelqu'un aurait la gentillesse de m'éclaircir sur une réaction d'élimination?

Le réactif est du 3-chloro 3,4-diméthylhexane (si je ne me suis pas trompée dans la nomenclature), et on fait une réaction d'élimination par chauffage et ajout d'une base. C'est un QCM dont la réponse est que cette réaction ne peut pas former 2 produits différents. J'aimerais savoir pourquoi elle ne peut pas former 2 produits différents car si j'ai bien compris ça sera de l'acide chlorhydrique HCl qui sera éliminé, et on va former une double liaison ? Et donc on pourra avoir une configuration E et Z non ?
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[Aymili]

Et j'aimerais aussi rajouter, sur quel carbone va se former la double liaison, car elle pourrait se former sur le carbone 2 et sur le carbone 3 ?

Merci d'avance!

[moco]

La double liaison va se former au milieu de la chaîne, entre le Carbone 3 et le 4. Il va se former deux isomères E et Z, effectivement, l'un étant plus important que l'autre.

[Aymili]

Merci pour cette réponse rapide. Alors le corrigé de mon QCM serait-il faux ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Bonjour.

Connais-tu la stéréochimie de la molécule de départ ? As-tu des détails sur les conditions opératoires ?

[Aymili]

Bonjour,

J'ai essayé de joindre une pièce jointe de l'annale, c'est la question 61.

J'ai aussi un problème avec la question suivante (62) en ce qui concerne la réaction de substitution SN2. Pour moi, et grâce à un autre exemple que j'ai pu avoir dans mon cours, le Br partira pour former du NaBr laissant ainsi un carbocation plan et donc l'ion iodure I- attaquera soit le carbocation d'un côté soit de l'autre et on aurait deux configurations différentes qui seront énantiomères. Et dans le corrigé, pareil, je trouve l'inverse de ma réponse c'est à dire qu'on obtiendrait qu'un seul produit à partir de la molécule de départ.

J'aimerais savoir si je peux me fier à mon corrigé ou pas du tout

[Kemiste]

J'ai essayé de joindre une pièce jointe de l'annale, c'est la question 61.

Il est indiqué qu'il peut se former deux produits...

J'ai aussi un problème avec la question suivante (62) en ce qui concerne la réaction de substitution SN2. Pour moi, et grâce à un autre exemple que j'ai pu avoir dans mon cours, le Br partira pour former du NaBr laissant ainsi un carbocation plan et donc l'ion iodure I- attaquera soit le carbocation d'un côté soit de l'autre et on aurait deux configurations différentes qui seront énantiomères. Et dans le corrigé, pareil, je trouve l'inverse de ma réponse c'est à dire qu'on obtiendrait qu'un seul produit à partir de la molécule de départ.

C'est la SN1 que tu décris. La SN2 se fait en une seule étape.

[Aymili]

Effectivement je viens de me rendre compte de mon erreur pour la question 62.

Mais pour la question 61, il s'agit d'un QCM vrai ou faux, et dans le corrigé ils indiquent que la question 61 est fausse, c'est à dire que l'affirmation "Il peut se former 2 produits différents" est fausse.

[Kemiste]

Mais pour la question 61, il s'agit d'un QCM vrai ou faux, et dans le corrigé ils indiquent que la question 61 est fausse, c'est à dire que l'affirmation "Il peut se former 2 produits différents" est fausse.

Au temps pour moi j'ai cru que c'était la réponse

Même si un produit se forme de façon majoritaire (E) il peut aussi se former l'autre produit (Z)...

[Aymili]

Merci infiniment pour vos réponses!

[HarleyApril]

Bonjour

Et pourquoi il ne se forme que la double liaison entre 3 et 4 ?
La double liaison peut également se faire entre 2 et 3. Il peut également y avoir Z et E.
En tout, on s'attend à avoir quatre produits.

Cordialement

[Aymili]

Bonjour,

Il y a aussi une double liaison qui peut se former sur le méthyl du carbone 3. Au total, on aura donc 5 produits car cette double liaison située sur le méthyl ne pourra pas faire E/Z.
Pouvez-vous me confirmer ?

[HarleyApril]

Bien vu, c'est exact !

[Kemiste]

C'est pas faux ! Majoritairement la double liaison va se former entre les carbones 3 et 4. La question est quand mal posée... S'il peut se former cinq produits, il peut s'en former deux. Donc ce n'est pas totalement faux. Si la phrase avait été "il ne peut se former deux produits au maximum" alors elle aurait été fausse.

Oui je pinaille

[Aymili]

Je suis totalement d'accord.. De plus que c'est une annale de concours de médecine, que faire face à cette situation le jour du concours... Soit répondre tout de même vrai en comptant le fait qu'il peut se former deux produits et bien plus, ou répondre faux il peut se former 5 produits... Dur de se mettre à la place de celui qui a fait la question...

[HarleyApril]

la logique des QCM PACES n'est pas celle des examens du code de la route
Ici, l'assertion "on forme deux produits" est fausse, on ne cherche pas plus loin.

tu pinailles autant que tu veux Kemiste